Фенилгидразин; гидразинобензол

C₆H₅NHNH₂                                                                                               Μ = 108,14

Применяется в производстве некоторых красителей и медицинских препаратов (антипирина, пирамидона).

Получается восстановлением солей фенилдиазония оловом в солянокислой среде или солями сернистой кислоты.

Физические и химические свойства. Бледно-желтая маслянистая жидкость с неприятным запахом, на воздухе окрашивается. Т. плавл. 19,6°, т. кип. 243,5° (с разл.), 115,8° (10 мм рт. ст.), плотн. 1,098 (20°/4°), nD20 = 1,6081. Раств. в воде 11,6% (19,8°). С водой образует гидрат с т. плавл. 24°. Сильный восстановитель. При окислении образует бензол, при восстановлении превращается в анилин и аммиак. При нагревании выше 300° разлагается с образованием бензола, анилина, азота и аммиака. Характерна реакция с соединениями, содержащими карбонильную группу — при этом с выделением воды образуются гидразоны. Солянокислый фенилгидразин (C₆H₅NНNH₂ ∙ НСl) кристаллы.

Общий характер действия. Сильный яд, вызывающий прямой распад эритроцитов, а также лейкоцитов и превращение гемоглобина в метгемоглобин и другие пигменты (Григорович). Гемолитическое действие фенилгидразина обусловлено способностью тормозить активность глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы и снижать уровень восстановленного глютатиона (Scheuch, Rappoport). Возможно, фенилгидразин или продукты его превращения в организме действуют и непосредственно на центральную нервную систему.

Токсическое действие. Животные, При введении в желудок для белых мышей ЛД50 = 175 мг/кг, для белых крыс 188 мг/кг, для морских свинок и кроликов 80 мг/кг (Экштат). Вызываемая фенилгидразином анемия характеризуется ретикулоцитарным пиком на 8 день отравления (Arseni) и у кроликов сопровождается увеличением внутри- и внеклеточного гемосидерина (Schmedtje, Aurew). Массивные дозы фенилгидразина вызывают повышение содержания фолиевой кислоты в плазме (Kanuo Tanno).

Человек. В легких случаях — головные боли, бледность, боли в животе, понос, в более тяжелых — головокружение, одышка, нистагм, фибриллярные подергивания языка, резкая анемия и наличие метгемоглобина в крови. Тяжелое острое отравление при взрыве котла закончилось смертью одного рабочего. У других рабочих в том же случае — только конъюнктивит (Oettingen; Тихачек и др.; Deichman-Grübler).

Действие на кожу. Вызывает у рабочих экземы, распространение которых часто следует ходу лимфатических путей. Иногда сыпь по всему телу и зуд.

Первая помощь и лечение — см. Нитробензол.

Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Респираторы. Защита кожи рук. Соблюдение личной гигиены. Герметизация процессов загрузки, транспортировки, выгрузки и расфасовки фенилгидразина. Устройство вытяжных приспособлений. См. также Нитро- и аминосоединения ароматического ряда.

Аналогично действуют толилгидразин, оксиэтилфенилгидразин, бутилфенилгидразин, бензилфенилгидразин, ацетилфенилгидразин, фенилгидразин цинкхлорид, α-этил-β-пропилакролеинфенилгидразон, β-нафтилфенилгидразин, фенилгидразин карбосульфид. Последние три вещества при нагревании раздражают дыхательные пути, а фенилгидразин карбосульфид выделяет сероуглерод. Фенилэтилгидразин, как и ряд других производных гидразина, нарушает функции фермента моноаминоксидазы [67, с. 181].