ДИАЦЕТИЛЕН

ДИАЦЕТИЛЕН (1,3-бутандиин) 041_060-15.jpg , мол. м. 50,06; т. пл. - 36,4°С, т. кип. 10,3 °С; d40 0,736; nD20 1,4386: 041_060-16.jpg 22,6 кДж/моль, 041_060-17.jpg - 472,8 кДж/моль; Сp0 73,69 Дж/(моль.К); 041_060-18.jpg 250,2 ДжДмоль.К); раств. в орг. р-рителях, воде (в 1 объеме 4,6 объема диацетилена). По хим. св-вам диацетилен близок ацетилену, однако значительно более взрывоопасен. Устойчив ниже 0°С, при комнатной т-ре самопроизвольно полимеризуется. При взаимод. с аммиачными р-рами солей Cu(I) образует легко взрывающиеся ацетилениды 041_060-19.jpg и 041_060-20.jpg . Метиновые атомы Н в молекуле диацетилена могут замещаться: а) оба одновременно, напр., при получении реактива Иоцича 041_060-21.jpg ; б) только один, как в р-ции Манниха:
041_060-22.jpg
При взаимод. с ацетоном диацетилен превращается в "дииндиол" 041_060-23.jpg - реактив, используемый во мн. орг. синтезах (аналогично реактиву Гриньяра). Присоединение по тройным связям диацетилена происходит последовательно. При его гидрировании можно получить дивинил, при хлорировании - гексахлор-2-бутен, при взаимод. со спиртами - 041_060-24.jpg и 041_060-25.jpg, при р-ции с Н2О - диацетил, при взаимод. с алкиламинами или тиолами - соответствующие замещенные винилацетилена. Диацетилен - побочный продукт при получении ацетилена электрокрекингом метана. Получают его димеризацией ацетилена (кат. - CuCl) дегидрохлорированием 1,4-дихлор-2-бутина или 1,2,3,4-тетрабромбутана, напр.:
041_060-26.jpg
В высоких концентрациях диацетилен вызывает паралич дыхания.
===
Исп. литература для статьи «ДИАЦЕТИЛЕН»: Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, т. 1, М., 1970, с. 252.- 53. Г. В. Дроздов.

Страница «ДИАЦЕТИЛЕН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

ПраймКемикалсГрупп