Диацетилен
ДИАЦЕТИЛЕН (1,3-бутандиин)
, мол. м. 50,06; т. пл. - 36,4°С, т. кип. 10,3 °С; d40 0,736; nD20 1,4386: 
22,6 кДж/моль, 
- 472,8 кДж/моль; Сp0 73,69 Дж/(моль.К); 
250,2 ДжДмоль.К); раств. в орг. р-рителях, воде (в 1 объеме 4,6 объема диацетилена).
По хим. св-вам диацетилен близок ацетилену, однако значительно более взрывоопасен. Устойчив ниже 0°С, при комнатной т-ре самопроизвольно полимеризуется. При взаимод. с аммиачными р-рами солей Cu(I) образует легко взрывающиеся ацетилениды 
и 
. Метиновые атомы Н в молекуле диацетилена могут замещаться: а) оба одновременно, напр., при получении реактива Иоцича 
; б) только один, как в р-ции Манниха:
При взаимод. с ацетоном диацетилен превращается в "дииндиол"
- реактив, используемый во мн. орг. синтезах (аналогично реактиву Гриньяра).
Присоединение по тройным связям диацетилена происходит последовательно. При его гидрировании можно получить дивинил, при хлорировании - гексахлор-2-бутен, при взаимод. со спиртами - 
и 
, при р-ции с Н2О - диацетил, при взаимод. с алкиламинами или тиолами - соответствующие замещенные винилацетилена.
Диацетилен - побочный продукт при получении ацетилена электрокрекингом метана. Получают его димеризацией ацетилена (кат. - CuCl) дегидрохлорированием 1,4-дихлор-2-бутина или 1,2,3,4-тетрабромбутана, напр.:
В высоких концентрациях диацетилен вызывает паралич дыхания.
===
Исп. литература для статьи «ДИАЦЕТИЛЕН»: Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, т. 1, М., 1970, с. 252.- 53. Г. В. Дроздов.
Страница «ДИАЦЕТИЛЕН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
Активные темы форума
21 Фляги Ti