Диацетил

ДИАЦЕТИЛ (2,3-бутандион, диметилглиоксаль) СН3СОСОСН3, мол. м. 86,1; желто-зеленая жидкость с запахом топленого масла; т. пл. - 2,4 °С, т. кип. 88-89 °С; d418 0,9808; nD20 1,3951; раств. в воде (25%) и орг. р-рителях. Образует азеотропную смесь с метанолом (т. кип. 62 °С, 25% диацетила). Сильно летуч. Диацетил содержится в коровьем жире, нек-рых эфирных маслах, обжаренном кофе, цикории, продуктах гидролиза древесины и пиролиза табака. При действии на диацетил разб. щелочи образуется 2,5-дигидрокси-2,5-диметил-1,4-циклогександион, конц. щелочи -n-ксилохинон. Подобно др. 1,2-дикетонам, с o-фенилендиамином диацетил дает производное хиноксалина, с NH3 и альдегидами - имидазола. При окислении гидропероксидами образуется уксусная к-та или ее ангидрид. Синтезируют диацетил осторожным окислением метилэтилкетона или его нитрозированием с послед. гидролизом:
041_060-14.jpg
Диацетил получают также действием сильных неорг. к-т в присут. солей Hg на диацетилен, винилацетилен или винилметилкетон и дегидратацией 2,3-бутандиола. Идентифицируют диацетил по т-ре плавления его монофенилгидразона (133°С). Диацетил применяют для ароматизации пищ. продуктов, дубления желатины в фотографич. эмульсиях. О диоксиме диацетила см. Диметилглиоксим.
Комментарии*

Дополнения к описанию диацетила:

  • Ключевое свойство: Является мощным ароматизатором, ответственным за характерный сливочно-маслянистый запах в таких продуктах, как маргарин, масло, попкорн для микроволновой печи и некоторые конфеты.
  • Практическое применение и значимость: Широко используется в пищевой промышленности в качестве искусственного ароматизатора. Также применяется в производстве парфюмерии для создания сливочных и карамельных нот.
  • Важный аспект безопасности: При вдыхании в значительных количествах (например, на производстве) диацетил связывают с серьезным заболеванием легких — облитерирующим бронхиолитом, иногда называемым «попкорновая болезнь легких». Это привело к ужесточению норм промышленной безопасности на соответствующих предприятиях.
  • Биохимический аспект: Образуется как побочный продукт ферментативного процесса при производстве сливочного масла, йогурта и некоторых сортов пива, внося вклад в их вкусоароматический профиль.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:* 2,3-бутандион; биацетил
*подобраны ИИ, возможны неточности