Оксидифениламины
ОКСИДИФЕНИЛАМИНЫ (гидроксидифениламины),
мол. м. 185,22. Различают 2-, 3- и 4-оксидифениламины. Все оксидифениламины-бесцв. кристаллы (см. табл.);
хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, плохо-в воде.
Оксидифениламины обладают св-вами фенолов
и вторичных ароматич. аминов. При обработке СО2 при повыш.
т-ре оксидифениламины карбоксилируются в положение, соседнее с группой ОН. При взаимод. с
уксусным ангидридом ацетилируются по аминогруппе, с бензоилхлоридом в пиридине
бензоилируются по гидрокси-группе.
В пром-сти находят применение
3- и 4-оксидифениламины. Первые получают нагреванием 3-аминофенола с гидрохлоридом анилина
при 210-215 °С, вторые - конденсацией 4-аминофенола с анилином при 170-200°С
в присут. NH4Cl.
Др. способы синтеза оксидифениламинов:
2-оксидифениламин получают нагреванием пирокатехина с анилином при 180 °С в присут. СаСl2
в атмосфере СО2 или нагреванием 2-аминофенола с бромбензолом в присут.
CuI; 3-оксидифениламин-нагреванием резорцина с анилином в
СВОЙСТВА ГИДРОКСИДИФЕНИЛАМИНОВ
|
Соединение |
Т. пл., °С |
Т. кип.,°С |
|
||
|
2-оксидифениламин |
69-70 |
180- 189/20 мм
рт.ст. |
- |
||
|
3-оксидифениламин |
81 |
340 |
6,64·10-
30 |
||
|
4-оксидифениламин |
73 |
330 |
6,54·10-30 |
||
, Кл·м ( присут. СаСl2;
4-оксидифениламин - взаимод. гидрохинона с анилином при 240 °С в присут. сульфаниловой
к-ты или при 180-186°С в присут. ZnCl2, а также нагреванием бромбензола
с 4-амино-фенолом в присут. соединений Сu.
3-Оксидифениламин - исходное сырье в
произ-ве азо- и оксазиновых красителей. 4-оксидифениламин - антиоксидант для бензина и трансформаторного
масла, Т. ВСП. 192°С; ПДК 0,5 мг/м3. Н. Н. Артамонова.