Оксидифениламины
ОКСИДИФЕНИЛАМИНЫ (гидроксидифениламины), мол. м. 185,22. Различают 2-, 3- и 4-оксидифениламины. Все оксидифениламины-бесцв. кристаллы (см. табл.); хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, плохо-в воде.
Оксидифениламины обладают св-вами фенолов и вторичных ароматич. аминов. При обработке СО2 при повыш. т-ре оксидифениламины карбоксилируются в положение, соседнее с группой ОН. При взаимод. с уксусным ангидридом ацетилируются по аминогруппе, с бензоилхлоридом в пиридине бензоилируются по гидрокси-группе.
В пром-сти находят применение 3- и 4-оксидифениламины. Первые получают нагреванием 3-аминофенола с гидрохлоридом анилина при 210-215 °С, вторые - конденсацией 4-аминофенола с анилином при 170-200°С в присут. NH4Cl.
Др. способы синтеза оксидифениламинов: 2-оксидифениламин получают нагреванием пирокатехина с анилином при 180 °С в присут. СаСl2 в атмосфере СО2 или нагреванием 2-аминофенола с бромбензолом в присут. CuI; 3-оксидифениламин-нагреванием резорцина с анилином в
СВОЙСТВА ГИДРОКСИДИФЕНИЛАМИНОВ
| Соединение | Т. пл., °С | Т. кип.,°С | | ||
| 2-оксидифениламин | 69-70 | 180- 189/20 мм рт.ст. | - | ||
| 3-оксидифениламин | 81 | 340 | 6,64·10- 30 | ||
| 4-оксидифениламин | 73 | 330 | 6,54·10-30 | ||
, Кл·м ( присут. СаСl2; 4-оксидифениламин - взаимод. гидрохинона с анилином при 240 °С в присут. сульфаниловой к-ты или при 180-186°С в присут. ZnCl2, а также нагреванием бромбензола с 4-амино-фенолом в присут. соединений Сu.
3-Оксидифениламин - исходное сырье в произ-ве азо- и оксазиновых красителей. 4-оксидифениламин - антиоксидант для бензина и трансформаторного масла, Т. ВСП. 192°С; ПДК 0,5 мг/м3. Н. Н. Артамонова.