Индофенолы

ИНДОФЕНОЛЫ, группа хинониминовых красителей - 4'-гидроксипроизводных N-фенилхинонимина. Простейший представитель - соединение ф-лы I. Индофенолы - синие кристаллы; раств. в орг. р-рителях и минер. к-тах, водных р-рах щелочей. Разб. к-тами расщепляются на гидрохиноны и п-аминофенолы.

Восстанавливаются (Fe в кислой среде, Na₂S, Na₂S₂O₄) до бесцв. 4,4'-дигидроксидифениламинов, вновь переходящих в индофенолы под действием окислителей (HgO, Ag₂O, O₂). На этом св-ве основано применение нек-рых индофенолов как окислит.-восстановит. индикаторов. Кроме того, индофенолы обратимо меняют окраску при изменении рН среды:

Подобно п-бензохинону индофенолы присоединяют в орто-положение к центр. атому N разл. группы (SH, ArNH, S₂O₃H), к-рые могут вступать во внутримол. циклизацию, что используется в синтезе оксазиновых, тиазиновых, диазиновых и сернистых красителей. Получают индофенолы взаимод. п-нитрозофенолов с фенолами (нитрозный способ) или совместным окислением (К₂Сr₂О₇, NaClO) в кислой среде фенолов и n-аминофенолов (окислит. способ), напр.: