Нитрозофенолы
НИТРОЗОФЕНОЛЫ (гидроксинитрозобензолы), соед. общей ф-лы C6H6-(n+m)(OH)n(NO)m. Практич. значение имеет 4-нитрозофенол (ф-ла I; мол. м. 123,10)- бесцветные кристаллы, т. пл. 133°С (с разл.); рКа 8,04; DH0сгор -2990 кДж/моль; хорошо раств. в большинстве орг. р-рителей, хуже-в воде.
Существует, как правило,
в виде смеси двух таутомеров-нитрозоформы
и хиноноксимной формы (ф-ла II).
Обладает св-вами фенолов
и ароматич. нитрозосоединений.
При окислении конц.
HNO3 или K3[Fe(CN)6] в щелочной среде группа
NO превращ. в группу NO2, при восстановлении NaHS-в группу NH2.
При взаимод. с НСl или Вr2 в эфирном р-ре в щелочной среде образует
соответствующий 2,6-дигало-ген-4-нитрозофенол. Реагирует с гидроксиламином с
образованием n-бензохинондиоксима.
Получают 4-нитрозофенол обычно нитрозированием
фенола нитритом Na в кислой среде при пониж. т-ре или взаимод. гидроксиламина
с n-бензохиноном.
Для обнаружения используют
р-цию Либермана (см. Нитрозосоединения); количественно определяют по
объему выделившегося N2 при взаимод. с фенилгидразином в СН3СООН.
Вызывает дерматиты.
4-Нитрозофенол -промежут. продукт
в синтезе красителей, гл. обр. ряда феноксазина.
Лит.: Ворожцов Н.
Н., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, 4 изд., М., 1955, с.
164-66; Эфрос Л. С, Горелик М. В., Химия и технология промежуточных продуктов,
Л., 1980, с. 165-66. В. И. Рыбинов.