Углеводороды со многими этиленовыми связями (полиены)

Полиены довольно часто встречаются в природе в растительных (реже — в животных) организмах. Номенклатуры полиенов как рациональная, так и женевская вполне аналогичны номенклатурам олефинов и диолефинов, однако большинство природных полиенов носит тривиальные названия.

Способы получения полиенов

Полиены могут быть получены путем многократного проведения реакций, приводящих к образованию двойной связи. Так, Р. Кун следующим образом подошел к синтезу полиенов, содержащих цепи сопряженных двойных связей. Разгонкой в глубоком вакууме высших фракций продуктов альдольно-кротоновой конденсации ацетальдегида он выделил ряд ненасыщенных альдегидов, а именно: гексадиеналь СН₃—(СН=СН)₂—СНО, октатриеналь СН₃—(СН=СН)₃—СНО, вплоть до окрашенного в желтый цвет додекапентаеналя СН₃—(СН=СН)₅—СНО и красного гексадекагептаеналя СН₃—(СН=СН)₇—СНО. Действуя затем этилмагнийбромидом на такие альдегиды, он получал вторичные спирты, которые при нагревании в эфирном растворе с сульфокислотами отщепляли элементы воды и переходили в желаемые углеводороды. Например:

Окта-2,4,6-триен и дека-2,4,6,8-тетраен — бесцветные, легко окисляющиеся кристаллические вещества, но тетрадека2,4,6,8,10,12-гексаен является уже интенсивно окрашенным ветеством (лимонно-желтые иглы с т. пл. 205° С). Все эти углеводороды, подобно каротинам, дают с раствором треххлористой сурьмы в хлороформе сине-фиолетовую окраску.

Мирцен С₁₀Н₁₆ (алифатический терпен) встречается в эфирном масле хмеля и в некоторых других эфирных маслах. Это — жидкость скипидарного запаха, кипящая при 171—172° С. Мирцен содержит три двойные связи; вероятное его строение:

Сквален C₃₀H₅₀ имеет строение дигидрогексамера изопрена:

Сквален — бесцветное масло. Он выделен из жира печени морских рыб, принадлежащих к акулам и скатам.

Ликопин С₄₀Н₅₆ — углеводород желто-красного цвета, обусловливающий окраску плодов томата и шиповника. Он построен как бы из восьми остатков изопрена:

Ликопин является изомером каротинов. Его интенсивная окраска обусловлена большим числом сопряженных двойных связей в молекуле.