Перилен
ПЕРИЛЕН, мол. м.
252,33; желтые кристаллы; т. пл. 277 2790C, т.кип. 350 4000C
(с возг.); m 1,5· 10-30 Кл·м (бензол, 200C); хорошо
раств. в ацетоне, CH3COOH, CHCl3, CS2, плохо
в этаноле, бензоле, диэтиловом эфире; р-ры обладают голубой флуоресценцией.
Р-ры в H2SO4 имеют зеленую окраску, переходящую на свету
в результате фотоокисления в синюю, а затем красно-фиолетовую. Содержится в
кам.-уг. смоле и нефти.
Перилен образует комплексы с
пикриновой к-той, нитробензолом, неорг. хлоридами, галогенами. Под действием
HI и P восстанавливается в гексагидроперилен, под действием Na в амиловом спирте
в октагидроперилен; при каталитич. гид-рировании над Pd превращ. в смесь
гексагидро- и тетрагидропериленов. Р-ции электроф. замещения протекают по положениям
3, 4, 9 и 10. Так, при действии H2O2 в HCl в нитробензоле
перилен образует смесь 3,9-и 3,10-дихлорпериленов; хлорирование в нитробензоле под
действием AlCl3 приводит к тетрахлорперилену, обработка PCl5
к гексахлорперилену; бромирование Br2 в присут. H2SO4
дает смесь 3,9- и 3,10-дибромпериленов. Перилен нитруется HNO3 в уксусном
ангидриде до 3-нитроперилена, в CCl4 до 3,10-динитроперилена; сульфируется
при нагр. с конц. H2SO4 в CH3COOH до смеси
3,9- и 3,10-периленсульфо-кислот; ацетилируется действием CH3COCl
в присут. AlCl3 до 3,9-диацетилперилена. Водной хромовой к-той перилен
окисляется с образованием перилен-3,10-хинона; с малеиновым ангидридом образует
ангидрид бензопериленкарбоновой к-ты (ф-ла I).
Синтезируют перилен нагреванием
2,2'-ди(1-гидрокси)нафтила при 400 5000C в присут. PCl5
и H3PO3 или 1,Г-ди-нафтила в присут. AlCl3;
конденсацией фенантрена с акролеином в присут. HF с послед. дегидрированием
и сплавле-нием с S; сплавлением нафталина с AlCl3.
Периленовое ядро
лежит в основе нек-рых особо прочных красителей, получаемых из антрахинона,
напр. кубового темно-синего, кубового ярко-зеленого, однако сам перилен в произ-ве
красителей применения не находит.
Лит.. Клар Э.. Полициклические
углеводороды, пер. с англ., т 2, M.. 1971, с. 61 73. H. H. Артамонова.