Кротоновая конденсация
Кротоновая конденсация, взаимодействие между двумя молекулами альдегида или кетона с отщеплением воды. Например, кротоновая конденсация ацетальдегида приводит к кретоновому альдегиду (II):
CH3CHO+CH3CHO ® CH3CH (OH)
CHO ® CH3—CH=CH—
На первой стадии кротоновой конденсации происходит так называемая альдольная конденсация, приводящая (в случае альдегида) к альдолю (I); на второй — дегидратация продукта альдольной конденсации. Кротоновая конденсация происходит под действием сильных кислот (например, концентрированной серной кислоты) или оснований (KOH, NaOH, KCN или др.), чаще при нагревании. Альдегиды и кетоны реагируют только по a-метиленовой группе и могут вступать в кротоновую конденсацию с др. соединениями, содержащими активную СН2-группу, например с нитросоединениями:
CH3CHO+CH3CH2NO2 ® CH3CH=C (CH3) NO2 + H2O.
Кротоновая конденсация находит применение в органическом синтезе.
Комментарии*
Дополнения к описанию кротоновой конденсации:
- Механизм реакции включает образование енолата или енола, нуклеофильную атаку на карбонильную группу второй молекулы с образованием альдоля (альдольная конденсация), с последующей дегидратацией под действием кислоты или основания
- Стереохимия - реакция часто приводит к образованию более стабильного транс-изомера (E-изомера) ненасыщенного карбонильного соединения
- Применение в синтезе:
- Получение α,β-ненасыщенных карбонильных соединений
- Синтез душистых веществ и ароматизаторов
- Производство промежуточных продуктов для фармацевтической промышленности
- Особенности:
- Для альдегидов реакция обычно протекает легче, чем для кетонов
- Возможны перекрестные конденсации между разными карбонильными соединениями
- Важна в биохимических процессах, включая метаболизм жирных кислот
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:*
Альдольная конденсация; β-гидроксиальдегидная конденсация
*подобраны ИИ, возможны неточности
Дополнения к описанию кротоновой конденсации: