Кротоновая конденсация

Кротоновая конденсация, взаимодействие между двумя молекулами альдегида или кетона с отщеплением воды. Например, кротоновая конденсация ацетальдегида приводит к кретоновому альдегиду (II):

CH3CHO+CH3CHO ® CH3CH (OH)CHO ® CH3—CH=CH—

  На первой стадии кротоновой конденсации происходит так называемая альдольная конденсация, приводящая (в случае альдегида) к альдолю (I); на второй — дегидратация продукта альдольной конденсации. Кротоновая конденсация происходит под действием сильных кислот (например, концентрированной серной кислоты) или оснований (KOH, NaOH, KCN или др.), чаще при нагревании. Альдегиды и кетоны реагируют только по a-метиленовой группе и могут вступать в кротоновую конденсацию с др. соединениями, содержащими активную СН2-группу, например с нитросоединениями:

CH3CHO+CH3CH2NO2 ® CH3CH=C (CH3) NO2 + H2O.

  Кротоновая конденсация находит применение в органическом синтезе.


ПраймКемикалсГрупп