Вагнера реакция
ВАГНЕРА РЕАКЦИЯ, гидроксилирование соед., содержащих связь С=С (олефинов, терпенов, стероидов и др.), в цис
гликоли действием КМпО4. Осуществляют при 0-10 °С в орг. р-рителе (обычно ацетоне или этаноле) в нейтральной или щелочной среде при низких концентрациях КМnО4 (ок. 1%). Стереоспецифичность процесса обусловлена образованием на промежут. стадии сложных циклич. эфиров:
Вагнера реакцию используют для ирепаративного синтеза гликолей, в т. ч. содержащих в молекуле разл. функц. группы, а также для обнаружения связи С=С в орг. соединениях. Р-ция открыта Е. Е. Вагнером в 1887.
Ганстон Ф. Д., в кн.: Успехи органической химии, пер. с англ., т. 1, М., 1963, с. 114-62; Старосельский П. И., Никулина Е. П., Е.Е.Вагнер, 1849-1903, М., 1977. З.С.Новикова.
Комментарии*
Дополнения к описанию реакции Вагнера:
- Механизм реакции: Процесс протекает через образование циклического марганцевого эфира в качестве промежуточного соединения, что и объясняет его стереоспецифичность (цис-присоединение гидроксильных групп).
- Современный контекст: В настоящее время реакция Вагнера в значительной степени вытеснена более селективными и мягкими методами, такими как гидроксилирование по Шарплессу (с использованием катализаторов OsO₄ или K₂OsO₂(OH)₄) и реакцией с пероксикислотами с последующим гидролизом.
- Ограничения: Реакция может приводить к побочным продуктам, таким как расщепление двойной связи, особенно при повышенных температурах или в кислой среде.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:*
Реакция Вагнера; Окисление Вагнера
*подобраны ИИ, возможны неточности
Дополнения к описанию реакции Вагнера: