Кижнера - Вольфа реакция

Кижнера — Вольфа реакция, восстановление карбонильной группы (>С=О) в метиленовую (>СН2). Для этого альдегид или кетон переводят в гидразон, который разлагают путём нагревания под давлением в присутствии оснований:

   

  Кетон      Гидразин              Гидразон

 

  Впоследствии стали часто пользоваться др. вариантом Кижнера - Вольфа реакции: альдегид или кетон, избыток гидразина и едкое кали нагревают в высококипящем растворителе (ди- или триэтиленгликоле) при 180—200 °С. Кижнера - Вольфа реакцию можно применять для восстановления карбонильных соединений, чувствительных к кислотам (ср. Клемменсена реакция). Метод разработали Н. М. Кижнер в 1911 и немецкий учёный Л. Вольф в 1912 (L. Wolff, 1857—1919).

 

  Лит.: Родионов В. М., Ярцева Н. Г., Реакция Кижнера, в кн.: Реакции и методы исследования органических соединений, кн. 1, М. — Л., 1951, с. 7.


ПраймКемикалсГрупп