Кижнера - Вольфа реакция
Кижнера — Вольфа реакция, восстановление карбонильной группы (>С=О) в метиленовую (>СН2). Для этого альдегид или кетон переводят в гидразон, который разлагают путём нагревания под давлением в присутствии оснований:
Кетон Гидразин Гидразон
Впоследствии стали часто пользоваться др. вариантом Кижнера - Вольфа реакции: альдегид или кетон, избыток гидразина и едкое кали нагревают в высококипящем растворителе (ди- или триэтиленгликоле) при 180—200 °С. Кижнера - Вольфа реакцию можно применять для восстановления карбонильных соединений, чувствительных к кислотам (ср. Клемменсена реакция). Метод разработали Н. М. Кижнер в 1911 и немецкий учёный Л. Вольф в 1912 (L. Wolff, 1857—1919).
Лит.: Родионов В. М., Ярцева Н. Г., Реакция Кижнера, в кн.: Реакции и методы исследования органических соединений, кн. 1, М. — Л., 1951, с. 7.
Комментарии*
Дополнения к описанию реакции Кижнера-Вольфа:
- Механизм реакции включает образование гидразона, который под действием сильного основания подвергается депротонированию с последующей миграцией протона и элиминированием молекулы азота (N₂), что приводит к образованию углеводорода.
- Ключевое преимущество метода — возможность восстановления карбонильных соединений, чувствительных к кислотным условиям, в отличие от реакции Клемменсена, которая проводится в кислой среде.
- Современные модификации включают использование каталитических количеств оснований или проведение реакции в мягких условиях для повышения выхода и селективности.
- Области применения в органическом синтезе: получение метиленовых производных из кетонов и альдегидов, синтез природных соединений и фармацевтических препаратов, где необходимо щелочное восстановление.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:*
Реакция Кижнера; Реакция Вольфа — Кижнера
*подобраны ИИ, возможны неточности
Дополнения к описанию реакции Кижнера-Вольфа: