Триэтиленгликоль

ТРИЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ {2-[2-(2-гидроксиэтокси)эток-си]этанол, бис-(гидроксиэтил)гликолевый эфир, тригли-коль} Н(ОСН2СН2)3ОН, мол. м. 150,18; бесцв. вязкая ги-гроскопич. жидкость без запаха, сладковатого вкуса; т. пл. -5 0C, т. кип. 278,3 0C, 165 °С/14 мм рт.ст.; 5002-38.jpg 1,1274;5002-39.jpg 1,4531; 5002-40.jpg 47,8 мПа·с; ур-ния температурной зависимости давления пара: lg p (мм.рт. ст.) = 9,6396 - 3726,2/Т (413-483 К), lg p (мм рт. ст.) = 7,758 - 3170/Т (293- 302 К); 5002-41.jpg -801,4 кДж/моль, 5002-42.jpg 18,2 кДж/моль,5002-43.jpg 62,6 кДж/моль; теплопроводность 0,23 Вт/(м·К); электропроводность 8,4 · 10-8 См ·см-1; 5002-44.jpg23,69. Смешивается с водой, низшими спиртами, гликолями и их эфирами, аминами, альдегидами, ацетоном, анилином и др., ограниченно - с дибу-тилфталатом, диэтиловым эфиром, тетрахлорэтиленом, CCl4. В триэтиленгликоле плохо раств. смолы, растит, и животные масла, гептан, канифоль и др. Триэтиленгликоль образует азеотропные смеси с аценафтеном, глицерином, диметил- и диэтилфталатами, дифенилом и др.

По хим. св-вам близок к диэтиленгликолю.

При взаимод. с карбоновыми к-тами и их ангидридами триэтиленгликоль образует сложные моно- и диэфиры, с ацетиленом в щелочной среде - виниловые и дивиниловые эфиры, с акрилонит-рилом - моно- или бисцианоэтиловые эфиры, с водой в кислой среде при 200-300 0C - ди- и моноэтиленгликоли, при оксиэтилировании при 160-200 0C, особенно в присут. щелочных катализаторов,- полиэтиленгликоли. Триэтиленгликоль способен к автоокислению; с водой, аминами и др. соед. образует меж-и внутримол. водородные связи (60-70%-ный водный р-р триэтиленгликоля имеет т-ру замерзания от -40 до -48 0C).

В пром-сти триэтиленгликоль получают в качестве побочного продукта в произ-ве моно- и диэтиленгликолей гидратацией этиленокси-да. Триэтиленгликоль образуется также при оксиэтилировании диэтиленгли-коля в щелочной или кислой среде.

Благодаря высокой гигроскопичности триэтиленгликоль используют как осушитель прир. газа и воздуха. Триэтиленгликоль- пластификатор, селективный экстрагент ароматич. углеводородов из их смесей с парафинами, р-ритель нитратов целлюлозы и т. п., сырье в орг. синтезе. Вследствие малой летучести может использоваться вместо диэтиленгликоля как увлажнитель табака, компонент гидравлич. жидкостей.

Триэтиленгликоль обладает оральной токсичностью, действует на почки и центр, нервную систему, однако менее опасен, чем моно- и диэтиленгликоль. ПДК в воздухе рабочей зоны 10 мг/м3.

Т. всп. (в открытом тигле) 154 0C, т. воспл. 170 0C, т. само-воспл. 371 0C, КПВ 0,9-9,2% по объему.

Мировое произ-во ок. 100 тыс. т/год (1985).

Лит.: Дымент О.Н., Казанский К. С., Мирошников A.M., Гликоли и другие производные окисей этилена и пропилена, M., 1976; Kirk -Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 11, N. Y., 1980, p. 949. Б. Б. Чесноков.