Кижнера реакция

КИЖНЕРА РЕАКЦИЯ, получение замещенных циклопропанов термич. расщеплением пиразолинов, образующихся при взаимод. a,b-ненасыщенных альдегидов или кетонов с гидразином:

Р-цию обычно проводят в присут. КОН и платинированной глины или асбеста при 200-230 °С. В качестве катализаторов также могут применяться Na₂HPO₄, хинолин, три-этаноламин. Общий выход циклопропанов 50-70%. По Кижнера реакции можно получать циклопропаны, содержащие алифатич., ароматич., алициклич. и гетероциклич. заместители, напр.:

Р-ция, подобная Кижнера реакции,-образование циклопропанов в результате присоединения алифатич. диазосоединений к олефинам с послед. термич. расщеплением образовавшихся пиразолинов (р-ция Бухнера):

Р-ция открыта Н.М. Кижнером в 1912. Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдсрфилда, пер. с англ., т. 5. М., 1961, с. 61, 83; Jones W. M., Wun-Ten Tai, :J. Org. Chem.:, 1962, v. 27, N4, p. 1324 28; Jarboe С. Н., в кн.: Pyrazoles. Pyrazolines. Indasoles and condensed rings, ed. by A. Weissberger, N. Y., 1967, p. 209. К. В. Вацуро.

Комментарии^*

Дополнения к описанию реакции Кижнера:

Механизм реакции включает образование пиразолина (1-пиразолина) в результате реакции гидразона, полученного из α,β-ненасыщенных карбонильных соединений и гидразина, с последующим его термическим разложением с выделением молекулы азота.
Современное применение реакции связано с синтезом циклопропановых фрагментов в сложных органических молекулах, включая природные соединения и фармацевтические субстанции.
Важным ограничением является требование к пиразолину иметь водород у атома углерода в положении 3 для успешного протекания реакции.
Реакция представляет исторический интерес как один из первых методов направленного синтеза циклопропанов и является примером синтеза карбоциклов из гетероциклических предшественников.

^*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.

Синонимы/примеры:^* Реакция Кижнера; Реакция Кижнера-Вольфа

^*подобраны ИИ, возможны неточности

Ещё по теме

Кижнера реакция — открытие и применение

Реакция Кижнера — Вольфа — восстановление карбонильных соединений

Xophepa реакция — особенности и применение

Канниццаро реакция — механизм и применение

Неницеску реакция — механизмы и применение

Реакции Штреккера — методы получения органических соединений

Реакции замещения альдегидов и кетонов

Методы получения эфиров 3-оксокарбоновых кислот

Реппе реакции в органической химии

Реакция Фаворского — перегруппировка галогенкетонов

Молекулярные перегруппировки — механизмы и применение