Способы получения

2. Расщепление сложных эфиров алифатических спиртов. Многие сложные эфиры алифатических спиртов легко распадаются при нагревании с образованием олефина и кислоты.

Особенно легко и гладко распадаются сложные эфиры ксантогеновых кислот (Л. А. Чугаев) по уравнению

Эта так называемая ксантогеновая реакция сыграла большую роль при исследованиях в ряду терпенов.

Большое распространение в лабораторной практике приобрело также получение олефинов путем пиролиза эфиров уксусной кислоты при 400—500° С:

Эти две реакции проходят без миграции двойной связи, и поэтому с их помощью можно получать индивидуальные олефины со строго определенным положением двойной связи. Дегидратация третичных спиртов под действием минеральных или органических кислот представляет собой по существу ту же реакцию, так как промежуточными стадиями ее являются образование и распад сложных эфиров.

3. Отщепление галоидоводородов от галоидных а л к и л о в. При действии спиртовых растворов едких щелочей на галоидные алкилы происходит отщепление элементов галоидоводородной кислоты от молекулы галоидного алкила (за исключением иодистого метила). Галоид и водород отщепляются от двух соседних атомов углерода, и образуется этиленовый углеводород, например:

При этом наряду с этиленовыми углеводородами (особенно из первичных галоидных соединений) образуются также простые эфиры:

4. Отщепление двух атомов галоида от соседних углеродных атомов. Этиленовая связь образуется также при отнятии галоида от таких двугалоидных соединений, в которых атомы галоида связаны с двумя соседними атомами углерода. Отнятие галоида обыкновенно производится при помощи металлов, например действием цинковой пыли на спиртовый раствор дибромэтана:

5. Отщепление двух атомов галоида от одного углеродного атома. Действием металлов на двугалоидные соединения, содержащие оба атома галоида при одном и том же атоме углерода, получаются этиленовые углеводороды:

6. Каталитическая дегидрогенизация предельных углеводородов. Процесс осуществляется при температурах порядка 400—600° С над смешанными катализаторами, содержащими окислы некоторых тяжелых металлов (Cr₂O₃ и др.). Например:

7. Синтез из производных. Этиленовые углеводороды могут получаться из других классов соединений, уже содержащих двойную связь, по реакциям, аналогичным тем, которые применяются для получения парафиновых углеводородов:

8. Частичное селективное гидрирование углеводородов с тройной связью, например, водородом над палладием на холоду:

9. Расщепление высших углеводородов, сопровождаемое частичным дегидрированием, — процессы крекинга и пиролиза высших газообразных и жидких углеводородов нефти, дающие сложные смеси олефинов. Из них можно получать как индивидуальные продукты лишь низшие непредельные углеводороды, которые легко выделяются перегонкой (этилен, пропилен и некоторые другие простейшие олефины).

В технике этот способ получения олефинов является одним из важнейших.