МЕТАНСУЛЬФОКИСЛОТА

МЕТАНСУЛЬФОКИСЛОТА (метилсульфоновая к-та) CH3SO3H, мол. м. 96,1; желтая жидкость; т. пл. 20 °С, т. кип. 167-167,5 °С/10 мм рт. ст.;d425 1,4844; nD20 1,4303; сильная к-та, К (вода, 25 °С) 5,45•10-2. Смешивается с водой, раств. в полярных орг. р-рителях.

По хим. cв-вам-типичный представитель алифатич. суль-фокислот: образует соли, сложные эфиры (мезилаты), хлор-ангидрид-метансульфохлорид. При нагр. Ag-соли метансульфокислоты с метансульфохлоридом при 160 °С или метансульфокислоты с Р2О5 образуется ангидрид метансульфокислоты (CH3SO2)2O. При сплавлении с КОН метансульфокислота разлагается с выделением Н2 и образованием К-солей угольной и сернистой к-т.

Метансульфокислота присоединяется по кратным связям ацетиленов, алле-нов и кетенов: R2C=C=O + CH3SO3H3011-2.jpgR2CHС(O)SO2CH3. Электрохим. фторирование метансульфокислоты приводит к трифторметан-сульфокислоте.

Метансульфокислоту используют в орг. синтезе для снятия бензильной защиты с амидов карбоновых и сульфокислот, напр.: n-CH3C6H4SO2N(CH3)CH2Ph3011-3.jpgn-CH3C6H4SO2NHCH3.

Метансульфокислоту получают электрохим. окислением диметилдисульфи-да CH3SSCH3 на Pt-аноде, окислением метантиола или диметилдисульфида (окислители-HNO3, KMnO4, ДМСО, К2Сr2О7 и др.) либо окислением метилтиоцианата HNO3:

3011-4.jpg

Используют также восстановление трихлорметансульфокис-лоты электрохимически или действием амальгамы Na или Zn.

Метансульфокислота-катализатор этерификации, р-ритель при получении надкислот из нер-римых в воде карбоновых к-т, катализатор расщепления сложных эфиров, в пром-сти применяют в качестве катализатора при получении ненасыщ. димеров a-метилстирола.

Метансульфокислота раздражает слизистые оболочки, обжигает кожу.


===
Исп. литература для статьи «МЕТАНСУЛЬФОКИСЛОТА»: Сьютер Ч., Химия органических соединений серы, пер. с англ., ч. 1, М., 1950, с. 114;Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ.. М., 1970-78, т. 2, с. 248^49; т. 5, с. 286; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 22, N. Y., 1983, p. 45. А. А. Дудинов.

Страница «МЕТАНСУЛЬФОКИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

ПраймКемикалсГрупп