Трифторметансульфокислота

Трифторметансульфокислота, трифторметансульфоновая кислота, CF₃SO₂OH, бесцветная жидкость, хорошо растворимая в воде, t_kип 162 °С. Сильная кислота (превосходит по силе серную и даже хлорную кислоту); образует соли, эфиры, например метиловый эфир CF₃SO₂OCH₃ (бесцветная жидкость, t_kип 74 °С). Получают трифторметансульфокислоту электрохимическим фторированием метансульфохлорида CH₃SO₂Cl (или фторида) в безводном фтористом водороде или реакцией сероуглерода с фтористой ртутью:

Некоторые производные трифторметансульфокислоты могут быть использованы как гербициды, лекарственные препараты.

Комментарии^*

Дополнения к описанию трифторметансульфокислоты:

Механизм кислотности:
Исключительная кислотность обусловлена сильным электроноакцепторным эффектом трифторметилсульфонильной группы (-CF₃SO₂), которая стабилизирует сопряженное основание (трифлат-анион) за счет делокализации отрицательного заряда.
Практическое применение:
- Катализатор в органическом синтезе для реакций алкилирования, ацилирования и полимеризации благодаря своей сильной кислотности и устойчивости к окислению.
- Трифлат-анион (CF₃SO₃⁻) является слабокоординирующим анионом, что делает его идеальным для получения карбокатионов и стабилизации высокореакционных промежуточных соединений.
- Используется для получения сверхкислых сред в сочетании с пентафторидом сурьмы (магическая кислота).
Свойства производных:
- Трифлатные эфиры (трифлаты) — высокореакционноспособные субстраты в реакциях кросс-сочетания (например, Сузуки, Хека).
- Трифлат серебра (AgOTf) — распространенный реагент для галогенирования и введения трифлатных групп.