Трифторнадуксусная кислота

ТРИФТОРНАДУКСУСНАЯ КИСЛОТА (перокситрифторуксусная к-та) CF₃C(O)OOH, мол. м. 130,03; устойчива только в р-рах CF₃COOH или инертных р-рителей (CH₂Cl₂, CHCl₃ и др.). По кислотности намного слабее CF₃COOH (рК_а 3,7).

Высокоэффективный селективный окислитель. При взаимод. с ненасыщ. соединениями в кислой среде образует монотрифторацетилпроизводные 1,2-гликолей, в буферных р-рах Na₂CO₃, NaHCO₃, Na₂HPO₄ - эпоксиды:

Нек-рые алкены в присут. BF₃ окисляются трифторнадуксусной кислотой до кетонов, ароматич. углеводороды - до соответствующих фенолов и хинонов, напр.:

Алифатич. и ароматич. альдегиды под действием трифторнадуксусной кислоты превращ. в соответствующие к-ты, кетоны - в эфиры (см. Байера — Виллигера реакция). Первичные амины и оксимы окисляются до нитросоед., 2,5-дизамещенные пиридины -до N-оксидов.

Безводные р-ры трифторнадуксусной кислоты получают действием 90%-ной H₂O₂ на (CF₃CO)₂O в CH₂Cl₂, водные - смешиванием 90%-ной или 30%-ной H₂O₂ с CF₃COOH.

Осн. применение трифторнадуксусной кислоты - окислитель в орг. синтезе.

При попадании на кожу или слизистые оболочки трифторнадуксусная кислота вызывает глубокие, долго не заживающие ожоги. Конц. р-ры трифторнадуксусной кислоты при наф. с орг. в-вами могут взрываться.

Лит.: Физер Л., Физер M., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 3, M., 1970, с. 422-31; Xe йн с А., Методы окисления органических соединений, пер. с англ., M., 1988, с. 115-16, 154-55. И. И. Крылов.