Фторсульфоновой кислоты эфиры
ФТОРСУЛЬФОНОВОЙ
КИСЛОТЫ ЭФИРЫ (орг. фтор-сульфаты), соед. общей ф-лы ROSO2F
(R - орг. остаток). Низшие перфторир. эфиры - газы, остальные - жидкости или
твердые в-ва (табл.), плохо раств. в воде, хорошо - в орг. р-рителях. Соединения,
где R - вторичный алкил, неустойчивы.
Р-ции ROSO2F
с аминами, амидами, простыми эфирами и СН-кислотами в присут. оснований приводят
к соответствующим алкилпроизводным, напр.:
СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЭФИРОВ
ФТОРСУЛЬФОНОВОЙ КИСЛОТЫ
|
Соединение |
Мол. м. |
T. кип., 0С |
d204 |
n20D |
||
|
Метилфторсульфат
CH3OSO2F |
114,10 |
92-94 |
1,4256 |
1,3435 |
||
|
Этилфторсульфат
C2H5OSO2F |
128,12 |
111-113 |
1,2678 |
1,3512 |
||
|
Пропилфгорсульфат
C3H7OSO2F |
142,15 |
49-50* |
1,1890 |
1,3612 |
||
|
Трифторметилфторсульфат
CF3OSO2F |
168,07 |
От -4 до -3 |
— |
— |
||
|
1 , 1 -Дифторэтилфторсульфат
CH3CF2OSO2F |
164,11 |
77-78 |
1,4790 |
1,3129 |
||
|
Трифторвинилфторсульфат
CF2=CFOSO2F |
180,08 |
20,5-21 |
1,7000 |
< 1,3000 |
||
* При 35 мм рт.
ст.
При действии на енольные
формы кетонов образуются продукты их О-алкилирования (арилирования).
Получают ROSO2F
обработкой фторсульфоновой к-той простых эфиров, диалкилсульфатов, олефинов
или углеводородов, содержащих подвижные атомы водорода; взаимод. HSO3F
или HalOSO2F (Hal = F, Cl, Br) с фторолефинами или полифторалкилгалогенидами;
р-циями SO3 с перфторолефи-нами или их оксидами в присут. BF3
либо SbF5.
Фторсульфоновой кислоты эфиры - алкилирующие
агенты, полупродукты при получении нек-рых полимерных ионообменных смол и мембран.
Фторсульфоновой кислоты эфиры высокотоксичны
для теплокровных при любых путях поступления в организм; вызывают поражения
кожных покровов.
Лит.: Физер Л.,
Физер M., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 6-7, M., 1975-78;
Houben-Weyl, Method en der organischen Chemie, 4 Аufl., Bd E 11/2, Stuttg.,
1985. И. И. Крылов.