Есть идеи по химическим сервисам? Предлагайте!

ФТОРСУЛЬФОНОВОЙ КИСЛОТЫ ЭФИРЫ

ФТОРСУЛЬФОНОВОЙ КИСЛОТЫ ЭФИРЫ (орг. фтор-сульфаты), соед. общей ф-лы ROSO2F (R - орг. остаток). Низшие перфторир. эфиры - газы, остальные - жидкости или твердые в-ва (табл.), плохо раств. в воде, хорошо - в орг. р-рителях. Соединения, где R - вторичный алкил, неустойчивы.

Р-ции ROSO2F с аминами, амидами, простыми эфирами и СН-кислотами в присут. оснований приводят к соответствующим алкилпроизводным, напр.:

5041-30.jpg

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЭФИРОВ ФТОРСУЛЬФОНОВОЙ КИСЛОТЫ

Соединение

Мол. м.

T. кип., 0С

d204

n20D

Метилфторсульфат CH3OSO2F

114,10

92-94

1,4256

1,3435

Этилфторсульфат C2H5OSO2F

128,12

111-113

1,2678

1,3512

Пропилфгорсульфат C3H7OSO2F

142,15

49-50*

1,1890

1,3612

Трифторметилфторсульфат CF3OSO2F

168,07

От -4 до -3



1 , 1 -Дифторэтилфторсульфат CH3CF2OSO2F

164,11

77-78

1,4790

1,3129

Трифторвинилфторсульфат CF2=CFOSO2F

180,08

20,5-21

1,7000

< 1,3000

* При 35 мм рт. ст.

При действии на енольные формы кетонов образуются продукты их О-алкилирования (арилирования).

Получают ROSO2F обработкой фторсульфоновой к-той простых эфиров, диалкилсульфатов, олефинов или углеводородов, содержащих подвижные атомы водорода; взаимод. HSO3F или HalOSO2F (Hal = F, Cl, Br) с фторолефинами или полифторалкилгалогенидами; р-циями SO3 с перфторолефи-нами или их оксидами в присут. BF3 либо SbF5.

Фторсульфоновой кислоты эфиры - алкилирующие агенты, полупродукты при получении нек-рых полимерных ионообменных смол и мембран. Фторсульфоновой кислоты эфиры высокотоксичны для теплокровных при любых путях поступления в организм; вызывают поражения кожных покровов.

Лит.: Физер Л., Физер M., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 6-7, M., 1975-78; Houben-Weyl, Method en der organischen Chemie, 4 Аufl., Bd E 11/2, Stuttg., 1985. И. И. Крылов.

ПраймКемикалсГрупп