Фторолефины

ФТОРОЛЕФИНЫ, олефины, в к-рых один или неск. атомов H замещены атомами F. Наиб, значение имеют перфтороле-фины (все атомы H замещены на F). Фторолефины- газы либо жидкости с низкой т-рой кипения (табл.), не раств. в воде, раств. в орг. р-рителях.

СВОЙСТВА ПРОМЫШЛЕННЫХ ФТОРОЛЕФИНОВ

* В воздухе рабочей зоны. ** 1,3011.

В отличие от нефторир. олефинов, фторолефины легко реагируют с нуклеофилами, образуя продукты присоединения и замещения, напр.:

Р-ции с электрофилами, напротив, протекают труднее. Галогены и галогеноводороды присоединяются к фторолефинам при УФ облучении или при повышенной т-ре в присут. катализаторов (напр., Cr₂O₃).

Фторолефины присоединяют по двойной связи неорг. оксиды, галоген-алканы и галогеналкены, гипофториты и др., напр.:

При УФ облучении или в присут. катализаторов фторолефины диме-ризуются, напр.:

Полимеризация фторолефинов протекает, как правило, в водной среде в присут. инициаторов при повышенных т-ре и давлении с образованием фторопластов.

Осн. пром. метод получения фторолефинов- пиролиз фторхлоруглево-дородов при 750-850 ⁰C либо дегалогенирование вициналь-ных полигалогеналканов металлами в метилформамиде, воде, спиртах, ТГФ и др., напр.:

Фторолефины образуются также при декарбоксилировании солей фто-рир. карбоновых к-т:

Фторолефины- сырье для получения термостойких и химически стойких полимеров.

Лит.: Фтор и его соединения, под ред. Дж. Саимонса, пер. с англ., т. 1-2, M., 1953-56; Ловлейс А., Роуч Д., Постельнек Ч., Алифатические фгорсодержашие соединения, пер. с англ., M., 1961; Шеппард У., Шартс К., Органическая химия фтора, пер. с англ., M., 1972; Исикава H., Кобаяси E., Фтор. Химия и применение, пер. с япон., M., 1982; Промышленные фторорганические продукты. Справочник, Л., 1990. Б. H. Максимов.