ФТОРОЛЕФИНЫ

ФТОРОЛЕФИНЫ, олефины, в к-рых один или неск. атомов H замещены атомами F. Наиб, значение имеют перфтороле-фины (все атомы H замещены на F). Фторолефины- газы либо жидкости с низкой т-рой кипения (табл.), не раств. в воде, раств. в орг. р-рителях.

СВОЙСТВА ПРОМЫШЛЕННЫХ ФТОРОЛЕФИНОВ

Соединение

Мол. м.

T. пл., 0C

T. кип., 0C

T. само-воспл.

КПВ (% по объему)

пдк*

(мг/м3)

46,04

-160,5

-72,2

460

2,9-28,9


1,1 -Дифторэтилен CF2 = CH2

64,03

-144

-83,7

480

5,5-21,3

500

Трифторэтилен** CF2 = CFH

82,02


-60,4

317

15,3-27

~1

100,02

-131,15

-76,3

780

13,4-46,4

30

Гексафтор-пропилен CF3CF = CF2

150,02

-156,2

-29,4

510

15-20

5

1,1,3,3,3-Пента-фторпропилен CF3CH = CF2

132,03

-153

-20,7




3,3,3-Трифтор-пропилен CF3CH = CH2

96,05

-145

-25,5

499

4,7-13,5

3000

Трифгорхлор-этилен CF2 = CFCl

116,47

-154,9

-27,8

600

28,5-35,2

5

Октафторизо-бутилен (CF3)2C = CF2

200,03

-130

6,1



0,1

* В воздухе рабочей зоны. ** 5041-1.jpg 1,3011.

В отличие от нефторир. олефинов, фторолефины легко реагируют с нуклеофилами, образуя продукты присоединения и замещения, напр.:

5041-2.jpg

Р-ции с электрофилами, напротив, протекают труднее. Галогены и галогеноводороды присоединяются к фторолефинам при УФ облучении или при повышенной т-ре в присут. катализаторов (напр., Cr2O3).

Фторолефины присоединяют по двойной связи неорг. оксиды, галоген-алканы и галогеналкены, гипофториты и др., напр.:

5041-3.jpg

При УФ облучении или в присут. катализаторов фторолефины диме-ризуются, напр.:

5041-4.jpg

Полимеризация фторолефинов протекает, как правило, в водной среде в присут. инициаторов при повышенных т-ре и давлении с образованием фторопластов.

Осн. пром. метод получения фторолефинов- пиролиз фторхлоруглево-дородов при 750-850 0C либо дегалогенирование вициналь-ных полигалогеналканов металлами в метилформамиде, воде, спиртах, ТГФ и др., напр.:

5041-5.jpg

Фторолефины образуются также при декарбоксилировании солей фто-рир. карбоновых к-т:

5041-6.jpg

Фторолефины- сырье для получения термостойких и химически стойких полимеров.

Лит.: Фтор и его соединения, под ред. Дж. Саимонса, пер. с англ., т. 1-2, M., 1953-56; Ловлейс А., Роуч Д., Постельнек Ч., Алифатические фгорсодержашие соединения, пер. с англ., M., 1961; Шеппард У., Шартс К., Органическая химия фтора, пер. с англ., M., 1972; Исикава H., Кобаяси E., Фтор. Химия и применение, пер. с япон., M., 1982; Промышленные фторорганические продукты. Справочник, Л., 1990. Б. H. Максимов.

ПраймКемикалсГрупп