Бензилцианид
БЕНЗИЛЦИАНИД (нитрил фенилуксусной к-ты, фенилацетонитрил,
циантолуол)
C6H5CH2CN, мол. м. 117,15; бесцв. жидкость
с ароматич. запахом; т. пл. — 23,8 °С, т. кип. 233,9±0,2°С, 107°С/12мм
рт. ст.; d420 1,018; nD201,5242;
температурная зависимость давления пара (в мм рт. ст.) в интервале 333-508
К выражается ур-нием: lg p (мм)= 8,4130-2794,6/T;
1,97 мПа*с (25°С);
41,4
мН/м (20°С), 36,75 мН/м (60°С);
1,16*10-29 Кл*м (бензол; 25°С);
18,7 (27 °С);
- 194,4 кДж/моль,
— 4,28 МДж/моль; не раств. в воде, смешивается во всех соотношениях со
спиртом и эфиром, хорошо раств. в других орг. р-рителях. Вследствие наличия
активной метиленовой группы бензилцианид - СН-кислота (рКа 21,3;
ДМСО), образует соли со щелочными металлами, напр. C6H5CH(Na)CN
и C6H5C(Na)2CN, взаимод. с карбонильными
соед. (р-ция Кнёвенагеля):
Для бензилцианида также характерны р-ции с участием бензольного кольца и цианогруппы (см. Нитрилы). В пром-сти бензилцианид обычно получают р-цией бензилхлорида с небольшим избытком NaCN или KCN в водно-спиртовой среде при 75-85 °С Добавки третичных аминов, Nal или KI ускоряют р-цию. Из реакционной смеси бензилцианид выделяют ректификацией; выход 80-85%. С использованием катализаторов межфазного переноса, напр. бензилтриэтиламмоний-хлорида, выход возрастает до 94%. Бензилцианид также м. б. получен окислительным аммонолизом этилбензола при 200-450°С (кат. - смесь оксидов V, Sb и U или Сг): С6Н5СН2СН3 + NH3 + 1,5О2 -> C6H5CH2CN + 3H2O и взаимод. толуола с C1CN при 550-800°С: С6Н5СН3 +C1CN->C6H5CH2CN + HC1.
Бензилцианид-сырье в произ-ве фенилуксусной к-ты и ее производных, пестицида фоксима (валексона), лек. в-в (дибазол, фенакон, фенамин) и бромбензилцианида. Для бензилцианида т. всп. 106°С, т. воспл. 115°С, т. самовоспл. 498 °С; температурные пределы воспламенения 55-139 °С. Обладает местным раздражающим действием, проникает через неповрежденную кожу; ПДК 0,8 мг/м3; ЛД50 78 мг/кг и 270 мг/кг (перорально; соотв. мыши и крысы). Впервые бензилцианид получен С. Канниццаро в 1855 взаимод. бензилхлорида с KCN.
===
Исп. литература для статьи «БЕНЗИЛЦИАНИД»: ЗильберманЕ.Н., Реакции нитрилов, М., 1972. С.К.Смирнов.
Страница «БЕНЗИЛЦИАНИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.