Спирты душистых эфирных масел

К ненасыщенным спиртам относится ряд спиртов с 10 атомами углерода в молекуле, частью содержащихся в различных душистых эфирных маслах, частью получаемых из них искусственно. Так, восстановлением цитронеллаля получается цитронеллол — смесь изомерных первичных спиртов следующего строения:

Левовращающий родинол, представляющий собой оптический антипод второго из указанных спиртов, содержится в небольших количествах в розовом и в гераниевом маслах.

Одним из важнейших спиртов этого класса является гераниол С₁₀Н₁₇ОН с двумя двойными связями:

Гераниол — главная составная часть розового масла, жидкость с запахом розы. Главным источником гераниола является

«пальмарозовое» масло, или эфирное масло Andropogon martini (до 95% гераниола). Он содержится также и во многих других эфирных маслах, например в эфирном масле Andropogon schoenanthus (индийское, или турецкое, гераниевое масло), в цитронелловом масле, в масле иланг-иланга.

В масле цветов горького померанца (нерольное масло) вместе с линалоол.ом и гераниолом содержится также стереоизомер гераниола — нерол. Различие между обоими спиртами сводится, по-видимому, к цис-транс-изомерии.

Структурным изомером гераниола и нерола является чрезвычайно распространенный в эфирных душистых маслах оптически деятельный линалоол

Линалоол — жидкость с запахом, напоминающим запах ландыша. В одной из двух оптически деятельных форм он находится в кориандровом масле, а также в померанцевом, лавандовом, бергамотном и в ряде других масел. В оптически недеятельной форме он может быть получен изомеризацией гераниола, происходящей, например, при нагревании его фталевого эфира. Нагреванием линалоола с уксусным ангидридом получается смесь уксусных эфиров гераниола и нерола, а также циклического спирта терпинеола (см, том II).