Линалоол

ЛИНАЛООЛ (3,7-диметил-1,6-октадиен-3-ол) (СН₃)₂С=СНСН₂СН₂С(СН₃)(ОН)СН=СН₂, мол. м. 154,24; бесцв. жидкость с запахом ландыша; т. кип. 198-200°С; d₄²⁰ 0,8607; n_D²⁰ 1,4614; давление пара 18,6 Па при 20 °С; раств. в этаноле, пропиленгликоле и эфирных маслах, не раств. в воде и глицерине. Обладает бактерицидными св-вами. Содержится в эфирных маслах. Способы получения: ( + )-линалоол (кориандрол) - из кориандрового масла; ( — )-линалоол (ликареол) - из масла мускатного шалфея, лавандового и др.; (b)-линалоол (мирценол) - гидролизом продукта присоединения НСl к мирцену, гидрированием дегидролиналоола и др. Т. всп. 82 °С, т. самовоспл. 290°С, КПВ 0,13-3% по объему, температурные пределы взрываемости 42-97 °С; ЛД₅₀ 2,79 г/кг (крысы, перорально). Из эфиров линалоола наиб. важен линалилацетат - бесцв. жидкость с запахом ландыша; т. кип. 220°С; d₄²⁰ 0,8998; n_D²⁰ 1,4500-1,4520; давление пара 9,04 Па при 20 °С; порог запаха 1,33.10^-8 г/л; р-римость такая же, как у линалоола. Содержится во мн. эфирных маслах. Получают его ацетилированием линалоола в мягких условиях или гидрированием ацетата дегидролиналоола. Т. всп. 95 °С, т. самовоспл. 241 °С, КПВ 0,2-1,06% по объему, температурные пределы взрываемости 84-116°С. Линалоол и его ацетат широко используют при составлении парфюм. композиций, отдушек для мыла и косметич. изделий. Линалоол - сырье для получения цитраля и др. душистых в-в. Л. А. Хейфиц.

Комментарии^*

Дополнения к описанию линалоола:

Химическая структура и стереохимия: Является ациклическим монотерпеноидным спиртом. Существует в виде двух энантиомеров, которые часто встречаются в разных растениях и могут обладать немного различающимися ароматическими профилями.
Биологическая роль и распространение: Широко распространен в растительном мире. Помимо упомянутых источников, содержится в значительных количествах в маслах бергамота, лавандина, нероли, мускатного шалфея и многих других. В растениях часто играет роль аттрактанта для опылителей или репеллента для травоядных.
Применение:
- Является одним из самых важных веществ в парфюмерии, используется как в качестве самостоятельного аромата, так и в качестве промежуточного продукта для синтеза других соединений, таких как витамины А и Е.
- Используется в ароматерапии благодаря своему успокаивающему действию.
- Применяется как репеллент против комаров и мошек.
Безопасность: Является частым контактным аллергеном, его использование в косметических продуктах регламентировано. При окислении (например, при неправильном хранении) может образовывать аллергенные пероксиды.