Неролидол

НЕРОЛИДОЛ (перувиол), мол.м. 222,37. Известны a-неролидол- 3,7,11-триметил-1,6,11-додскатриeн-3-ол СН₂=С(СН₃)—(СН₂)₃С(СН₃)=СН(СН₂)₂С(СН₃)(ОН)СН==СН₂ и b-неролидол 3,7,11-триметил-1,6,10-додекатриен-3-ол (СН₃)₂С= =СН(СН₂)₂С(СН₃)=СН(СН₂)₂С(СН₃)(ОН)СН=СН₂. Каждая из форм может иметь цис- и транс-конфигурацию двойных связей и оптич. изомеры. маслянистая жидкость со слабым цветочным запахом; т. кип. 276-277 °С, 145-146°С/12мм рт.ст.; d₄²⁰ 0,878-0,881; n_D²⁰ 1,480-1,482; [a]_D от + 11 до + 15,5°; раств. в этаноле и эфирных маслах, не раств. в воде. По хим. св-вам напоминает линалоол. При действии НСООН или конц. НСl неролидол дегидратируется с одновременной циклизацией, образуя смесь бисаболенов, длит. нагревание с НСООН приводит к бициклич. сесквитер-пену - изокадинену. При нагр. с СН₃СООН неролидол частично изомеризуется, образуя смесь неролилилацетата, фарнезил-ацетата и фарнезена. ( + )-Неролидол дает кристаллич. производное - фенилуретан (т.пл. 37-38 °С). Неролидол содержится в перуанском бальзаме и во мн. эфирных маслах (апельсиновом, померанцевом и др.), в нек-рых маслах его кол-во 50-95%. Выделяют неролидол из эфирных масел или получают из лина-лоола через геранилацетон [(СН₃)₂С=СН(СН₂)₂С(СН₃)= =СН(СН₂)₂СОСН₃] путем конденсации последнего с ацетиленом с послед. селективным восстановлением образующегося дегидро-неролидола. Используют как компонент парфюм. композиций с цветочным запахом и пищ. ароматизаторов, а также как фиксатор запаха. ЛД₅₀ 5 г/кг (крысы, перорально).

Л.А.Хейфиц.