Цинеол

ЦИНЕОЛ (1,8-цинеол, 1,8-эпокси-n-ментан, эвкалиптол, ф-ла I), мол. м. 154,25; вязкая жидкость с камфорным запахом и жгучим вкусом; т. пл. 1 °С, т. кип. 176-177 °С, 63 °С/15 мм рт. ст.; 0,921-0,923; 1,454-1,461; р-римость в 70%-ном этаноле 1:1,5 (или 1:2), в 50%-ном - 1:12, раств. в нек-рых др. орг. р-рителях, плохо - в воде. Содержится в эвкалиптовом (30-70%), лавровом (до 50%) маслах, масле из семян цитварной полыни (до 80%) и др. При действии спиртового р-ра H₂SO₄ цинеол превращается в терпинен и терпинолен, при натр. с разбавленной H₂SO₄ образуется 1,8-терпингидрат, при действии уксусного ангидрида - диацетат 1,8-терпина и ацетат-терпинеола. Со мн. в-вами (HHal, смесь I₂ с HI, Н₃РО₄, резорцин, о-крезол, и-нафтолы) цинеол образует кристаллич. продукты присоединения. Выделяют цинеол из эфирных масел либо получают дегидратацией 1,8-терпина или терпинеола при натр. с разбавленными к-тами. Применяют цинеол в медицине как антисептич. и отхаркивающее ср-во, а также как компонент искусств. эфирных масел. Т. всп. 50 °С.

Известен структурный изомер цинеола - 1,4-цинеол (ф-ла II), жидкость с камфорным запахом; т. пл. - 46 °С, т. кип. 172-173 °С; 0,898-0,901; 1,445-1,448. В природе распространен значительно меньше, чем цинеол, существенно отличается от него по хим. св-вам.

Л. А. Хейфиц.