Цитронеллаль

ЦИТРОНЕЛЛАЛЬ (3,7-диметил-6-октеналь) (СН3)2С = СНСН2СН2СН(СН3)СН2СНО, мол. м. 154,25; бесцв. вязкая жидкость с запахом лимона; т. кип. 205-208 °С;6025-20.jpg 0,847-0,855;6025-21.jpg 1,4485-1,4520;6025-22.jpg13°; давление пара 22,6 Па (20 °С); раств. в этаноле, плохо - в воде; производные: семикарбазон, т. пл. 82,5-84 °С, 2,4-динитрофенилгидразон, т. пл. 78 °С. Содержится в цитронелловом (до 45%), эвкалиптовом (до 85%), лимонном и мн. других эфирных маслах (св. 50). Цитронеллаль- реакционноспособное соед., на свету быстро окисляется с образованием сложной смеси продуктов, при действии щелочей осмоляется, в присут. минер. к-т циклизуется с образованием изопулегола и др. моноциклич. терпеновых соед., с сульфитом и гидросульфитом Na образует продукты присоединения по карбонильной группе и по двойной связи. Выделяют цитронеллаль из эфирных масел через бисульфитное соед. или получают гидрированием цитраля. Цитронеллаль- душистое в-во в парфюмерной и ароматизатор в пищ. пром-сти, сырье для получения душистых в-в, напр. изопулегола, ментола, цитронеллола и др.
Т. всп. 81 °С, т. самовоспл. 230 °С, КПВ 0,93-2,2% (по объему), температурные пределы воспламенения 77-94 °С. ДД50 > 5 г/кг (крысы, перорально), > 2,5 г/кг (кролики, подкожно). Л. А. Хейфиц.

Комментарии*

Дополнения к описанию цитронеллаля:

  • Химическая классификация: Является монотерпеноидом и мононенасыщенным альдегидом.
  • Биологическая роль: В растениях выступает промежуточным соединением в биосинтезе других терпеноидов и обладает репеллентными свойствами против насекомых.
  • Механизм действия как репеллента: Его запах маскирует естественные аттрактанты человека (например, молочную кислоту и углекислый газ), что мешает комарам и другим кровососущим насекомым обнаружить свою жертву.
  • Применение: Широко используется в составе репеллентов от комаров (свечи, спирали, спреи для улицы) и как ароматизатор в моющих средствах и бытовой химии.
  • Стабильность: Быстрое окисление на воздухе и под действием света ограничивает его эффективность в качестве репеллента при нанесении на кожу по сравнению с синтетическими аналогами (например, ДЭТА).
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:* Родинилаль; 3,7-диметил-6-октен-1-аль
*подобраны ИИ, возможны неточности