Цитраль
ЦИТРАЛЬ (3,7-диметил-2,6-октадиеналь)
(СН3)2С = СНСН2СН2С(СН3)
= СНСНО, мол. м. 152,24; существует в виде смеси Е- и Z-изомеров
(соотв. гераниаль и нераль). В прир. цитрале преобладает гераниаль (до 90%).
Цитраль- бесцв. или светло-желтая вязкая жидкость с сильным запахом лимона;
т. кип. 228-229 °С, 117-119 °С/20 мм рг. ст.;
0,888-0,895;
1,486-1,489; давление пара 5,05 Па (20 °С); раств. в этаноле и диэтиловом
эфире, не раств. в воде.
Для гераниаля т. кип. 229 °С,
0,8898,
1,4896; производные: семикарбазон, т. пл. 164 °С, 2,4-динитрофенилгидразон,
т. пл. 134-135 °С; для нераля т. кип. 102-104 °С/12 мм рт. ст.,
0,8888,
1,4869; производные: семикарбазон, т. пл. 171 °С, 2,4-динитрофенилгидразон,
т. пл. 125-125,5 °С.
Цитраль содержится в лемонграссовом масле (до
85%), в масле кубебы (до 75%), лимонном, эвкалиптовом и мн. других эфирных
маслах. В нек-рых эфирных маслах присутствует еще один изомер цитраля - изоцитраль
(СН3)2С = = СНСН2СН = С(СН3)СН2СНО,
т. кип. 95-97 °С/12 мм рт.ст.;
0,890,
1,4838.
Цитраль- реакционноспособное соед., на воздухе
легко окисляется; при действии минер. к-т превращается в n-цимол;
гидролитич. расщепление приводит к 6-метил-5-гептен-2-ону и ацетальдегиду;
при гидрировании образуется цитронеллалъ, при восстановлении альдегидной
группы - цитронеллол; с сульфитом и гидросульфитом Na дает смесь
продуктов присоединения по альдегидной группе и по двойной связи.
Цитраль выделяют из эфирных масел (наиб. удобный
способ -обработка р-ром сульфита или гидросульфита Na) или получают окислением
кориандрового масла; взаимод. геранилхлорида (получают из изопренилхлорида
и изопрена) с уротропином; перегруппировкой дегидролиналоола в присут.
полиорганосилоксановых эфиров ортованадиевой к-ты HO[(Ph2SiO)n]3VO
либо его ацетата в присут. Ag.
Цитраль- душистое в-во в парфюмерной и ароматизатор
в пищ. пром-сти, его используют в качестве антисептич. и противовоспалит.
средства, как сырье для получения витамина А и мн. душистых в-в, напр.
иононов, гераниола, цитронеллола и др. Входит в состав глазного лекарства,
снижает кровяное давление.
Т. всп. 99,5 °С, т. самовоспл. 224 °С,
КПВ 0,46-0,69% (по объему), температурные пределы воспламенения 88-95 °С.
Л. А. Хейфиц.