Алф. указатель: 1-9 A-Z А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Щ Э Я

Уротропин

Синонимы:

гексаметилентетрамин
гексамин
метенамин
уризол

Внешний вид:

бесцветн. ромбические кристаллы

Брутто-формула (система Хилла): C₆H₁₂N₄

Молекулярная масса (в а.е.м.): 140,19

Температура плавления (в °C): 263

Температура разложения (в °C): 280

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

амиловый спирт: 1,84 (20°C)
аммиак жидкий: 1,3 (20°C)
ацетон: растворим 0,65 (20°C)
бензол: мало растворим 0,23 (20°C)
вода: 81,3 (12°C)
вода: 167 (20°C)
глицерин: 20,5 (20°C)
диэтиловый эфир: не растворим 0,06 (20°C)
ксилол: 0,14 (20°C)
метанол: растворим 7,25 (20°C)
петролейный эфир: не растворим
сероуглерод: 0,17 (20°C)
тетрахлорметан: мало растворим 0,85 (20°C)
трихлорэтилен: 0,11 (20°C)
хлороформ: растворим 13,4 (20°C)
этанол: 3,2 (12°C)
этанол: 2,89 (20°C)

Вкус, запах, гигроскопичность:

вкус: сладкий
запах: без запаха

Плотность:

1,331 (-5°C, г/см³)
1,27 (25°C, г/см³)

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

-99,2 (т)

Теплота сгорания Q_p (кДж/моль):

4212

Аналитические

При нагревании с серной кислотой появляется запах формальдегида.

При нагревании с щелочами появляется запах аммиака.

Применение:

Лекарственное средство: антисептик. Отвердитель феноло-формальдегидных смол. Ингибитор коррозии. Фунгицид. Реагент для производства взрывчатых веществ.

История:

Впервые синтезирован Бутлеровым А.М. в 1860 г. из аммиака и полиформальдегида.

Дополнительная информация:

При нагревании улетучивается не плавясь.

Со слабыми кислотами дает малоустойчивые соли, сильными кислотами разлагается на соли аммония и формальдегид, к действию щелочей устойчив. Со спиртовым раствором азотной кислоты дает мононитрат. С водной 60% азотной кислотой дает осадок динитрата.

Слабый нуклеофил - при действии бензил-, аллил- и фенацилгалогенидов образует монозамещенные гексаминиевые соли; последние при алкоголизе превращаются в первичные амины (Делепина реакция), а при кислотном гидролизе - в альдегиды (Сомле реакция). Раствор уротропина в уксусной кислоте - мягкий окисляющий агент, используемый для превращения аминов в альдегиды или кетоны. С фенолом реагирует в присутствии глицеринборной кислоты с образованием орто- или, если орто-положение занято, пара-гидроксибензальдегида (Даффа реакция). Ароматические углеводороды при нагревании с уротропином в присутствии трифторуксусной кислоты превращаются в альдегиды. При нитровании уротропина дымящей азотной кислотой в присутствии нитрата аммония и уксусного ангидрида образуется гексоген. Реагирует с перекисью водорода в присутствии лимонной или азотной кислот с образованием гексаметилентрипероксиддиамина. С бромом и иодом дает комплексы содержащие 2 молекулы галогена (одна отщепляется при нагревании).

Источники информации:

"Государственная фармакопея СССР" 10-е изд., М.:Медицина, 1968 стр. 351-352
"Химическая энциклопедия" т.1 М.: Советская энциклопедия, 1988 стр. 507
Огородников С.К. "Формальдегид" Л.:Химия 1984 стр. 105
Орлова Е.Ю. "Химия и технология бризантных взрывчатых веществ" Л.:Химия 1973 стр. 502-503
Рабинович В.А., Хавин З.Я. "Краткий химический справочник" Л.: Химия, 1977 стр. 187