Даффа реакция

ДАФФА РЕАКЦИЯ, формулирование фенолов в орто-положение нагреванием с уротропином (гексаметилентетрамином) и Н₃ВО₃ с послед. кислотным гидролизом образовавшегося ароматич. имина:

Р-цию проводят в глицерине или уксусной к-те. Участвующий в процессе катион формалъдимина CH₂=NH₂⁺ образуется при разложении уротропина. Если орто-положение занято, формилирование идет в пара-положение. Р-ция отличается высокой селективностью. В Даффа реакцию вступают алкилфенолы, хлорфенолы, a- и b-нафтолы. Из салициловой к-ты образуется смесь 4- и 5-формилсалициловых к-т. Побочные продукты - крезолы и диальдегиды. Выход р-ции 10-30%. В условиях Даффа реакции диалкиланилины формилируются в пара-положение. Если в качестве катализатора используют CF₃COOH, удается формилировать ароматич. углеводороды, напр., толуол, ксилол; в этих условиях процесс становится пара-селективным, в т.ч. для фенолов. Р-ция открыта Дж. Даффом в 1932. Лит.. Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 710-11. Н. В. Лукашов.

Комментарии^*

Дополнения к описанию Даффа реакции:

Механизм реакции включает электрофильное ароматическое замещение, где катион формальдимина (CH₂=NH₂⁺) выступает в роли электрофила
Современное применение в синтезе фармацевтических промежуточных продуктов и красителей
Преимущества перед другими методами формилирования: мягкие условия, высокая орто-селективность для фенолов
Ограничения: низкие выходы (10-30%) и образование побочных продуктов ограничивают промышленное применение
Модификации метода с использованием других кислот Льюиса позволяют расширить субстратный ряд реакции

^*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.

Синонимы/примеры:^* Реакция Даффа; Реакция формирования альдегидов из фенолов и гексаметилентетрамина

^*подобраны ИИ, возможны неточности

Ещё по теме

Хека реакция — особенности и применение

Фишера реакция — ключевые аспекты и примеры

Принса реакция

Реакции Эльбса — особенности и применение

Патерно-Бюхи реакция — механизм и применение

Реакции Рашига — методы синтеза гидразина и фенола

Фриса перегруппировка — механизм и применение

Xophepa реакция — особенности и применение