ДАФФА РЕАКЦИЯ

ДАФФА РЕАКЦИЯ, формулирование фенолов в орто-положение нагреванием с уротропином (гексаметилентетрамином) и Н3ВО3 с послед. кислотным гидролизом образовавшегося ароматич. имина:
001_020-1.jpg
Р-цию проводят в глицерине или уксусной к-те. Участвующий в процессе катион формалъдимина CH2=NH2+ образуется при разложении уротропина. Если орто-положение занято, формилирование идет в пара-положение. Р-ция отличается высокой селективностью. В Даффа реакцию вступают алкилфенолы, хлорфенолы, a- и b-нафтолы. Из салициловой к-ты образуется смесь 4- и 5-формилсалициловых к-т. Побочные продукты - крезолы и диальдегиды. Выход р-ции 10-30%. В условиях Даффа реакции диалкиланилины формилируются в пара-положение. Если в качестве катализатора используют CF3COOH, удается формилировать ароматич. углеводороды, напр., толуол, ксилол; в этих условиях процесс становится пара-селективным, в т.ч. для фенолов. Р-ция открыта Дж. Даффом в 1932. Лит.. Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 710-11. Н. В. Лукашов.


===
Исп. литература для статьи «ДАФФА РЕАКЦИЯ»: нет данных

Страница «ДАФФА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.