ШИМАНА РЕАКЦИЯ

ШИМАНА РЕАКЦИЯ, получение фторароматич. и фторгетероароматич. соед. разложением соответствующих борофгоридов арилдиазония:

6026-1.jpg

Обычно ароматич. (гетероароматич.) амин диазотируют HNO2 в солянокислом р-ре, затем добавляют HBF4 или ее соли, осаждают нерастворимый борофторид диазония и последний разлагают нагреванием. Для диазотирования можно использовать NaNO2 в безводной фтористоводородной к-те.
Для получения арилфторидов применяют также гексафторфосфаты, гексафторантимонаты и гексафторсиликаты арилдиазония; при этом выход конечного продукта повышается из-за стабильности и легкости выделения этих солей, напр.:

6026-2.jpg

При Шимана реакции часто происходит значит. осмоление; могут наблюдаться побочные р-ции: омыление алкоксикарбонильных групп (выделяющимся BF3), замена диазогруппы на ОН либо Н.
Механизм Шимана реакции, возможно, включает промежут. образование арил-катиона:

6026-3.jpg

Шимана реакции - один из основных методов синтеза моно- и дифторзамещенных ароматич. и гетероароматич. соед. Р-ция открыта Г. Бальцем и Г. Шиманом в 1927.

ПраймКемикалсГрупп