Розенмунда реакция

Розенмунда реакция, получение альдегидов (II) каталитическим восстановлением хлорангидридов карбоновых кислот (I):

I                                                  II

  Катализатором служит Pd («отравленный» добавками соединений серы) на BaSO4, CaCO3, угле, асбесте или кизельгуре. Реакция открыта М. М. Зайцевым в 1872 и разработана немецким химиком К. Розенмундом (К. Rosenmund) в 1918. Роземунда реакция используется в органическом синтезе. В современной практике восстановление хлорангидридов кислот в альдегиды чаще стали осуществлять алюмогидридом лития LiAIH4 и боргидридом натрия NaBH4.

 


Комментарии*

Дополнения к описанию:

  • Механизм действия катализатора: "Отравление" палладия соединениями серы (обычно тиомочевиной или сульфидом бария) снижает его активность, предотвращая дальнейшее восстановление альдегидов до спиртов
  • Условия проведения: Реакцию обычно проводят в кипящем толуоле или ксилоле при атмосферном давлении водорода
  • Ограничения: Не подходит для хлорангидридов ароматических кислот с электронодонорными заместителями в орто-положении
  • Альтернативные методы: Кроме алюмогидрида лития, также используют трит-бутиловый эфир боргидрида лития для селективного восстановления
  • Значимость: Является классическим методом получения альдегидов в лабораторной практике, особенно ценится за селективность
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:* Реакция Розенмунда; Реакция Розенмунда-Брауна
*подобраны ИИ, возможны неточности