Вестерберга реакция
ВЕСТЕРБЕРГА РЕАКЦИЯ, дегидрирование 6-членных алициклич. соед.
(в т.ч. конденсированных) с образованием ароматич. кольца (ароматизация)
при нагр. со стехиометрич. кол-вом серы. Р-цию проводят в среде высококипящего
р-рителя (напр., в триглиме или хинолине) или без него. Производные циклогексана
дегидрируются при 350-500°С, соед. с двойными связями и геминальными заместителями
в цикле, а также конденсированные соед. - при 200-250°С. наиб. выходы достигаются
при ароматизации соед. с двумя двойными связями, напр.:
При наличии геминальных заместителей отщепляется обычно только один
из них. В этом случае легче других элиминирует группа СООН, как, напр.,
в абиетиновой к-те:
Р-ция, подобная Вестерберга реакции, происходит при дегидрировании сесквитерпенов
азуленового ряда, напр.:
Вестерберга реакция применяется в препаративном синтезе как мягкий метод дегидроароматизации, редко осложняющийся перегруппировками и глубокой деструкцией скелета молекулы исходного соединения. Раньше эта р-ция применялась также для установления строения природных соед., напр. стероидов. Недостатки Вестерберга реакции - низкие выходы и образование трудноразделяемых смесей серосодержащих соединений.
Р-ция открыта А. Вестербергом в 1903; возможность использования ее для
аналит. целей впервые показал Л. Ружичка в 1924. А. В. Чепраков.
===
Исп. литература для статьи «ВЕСТЕРБЕРГА РЕАКЦИЯ»: нет данных
Страница «ВЕСТЕРБЕРГА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.