Дёринга реакция

А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я
ДЁРИНГА РЕАКЦИЯ, синтез алленов действием на углеводороды с двойной связью дигалогенкарбенов с послед. расщеплением образующихся гем-дигалогенциклопропанов с помощью натрия, магния или литийалкилов, напр.:
001_020-94.jpg
Р-цию осуществляют обычно в эфире при т-ре от - 30 до — 80 °С Дигалогенкарбены генерируют действием на галоформы СННаI3 (обычно СНВr3) алкоголятов щелочных металлов или щелочей. Несопряженные диены легко образуют гем-дибромциклопропаны, к-рые расщепляются в моно- или диалленовые углеводороды. Р-ция осложняется внутримол. циклизацией, напр.:
001_020-95.jpg
Сопряженные диены и винилацетилены, хотя и легко присоединяют дигалогенкарбены, однако алленов не образуют. В р-цию вступают также ненасыщ. алициклич. соединения. В этом случае происходит расширение цикла, напр.:
001_020-96.jpg
Р-ция открыта У. Дёрингом в 1954.
===
Исп. литература для статьи «ДЁРИНГА РЕАКЦИЯ»: Мавров М.А., Кучеров В.Ф., в кн.: Реакция и методы исследования органических соединений, кн. 21, М., 1970, с. 90-316; Doering W. von Е., La Flamme P. M., "Tetrahedron", 1958, v. 2, № 1-2, p. 75-79. Г. В. Гришина.

Страница «ДЁРИНГА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я
Активные темы форума