Делепина реакция

ДЕЛЕПИНА РЕАКЦИЯ, синтез первичных аминов из четвертичных солей аммония, получаемых взаимод. гексаметилентетрамина с алкил- или бензилгалогенидами:

Процесс проводят в водном или спиртовом р-ре. В последнем случае в качестве одного из продуктов р-ции образуется ацеталь форм амида. Алкил- и бензилиодиды реагируют значительно легче, чем соответствующие хлориды или бромиды, поэтому последние обычно предварительно превращают в среде 96%-ного этанола в иодиды, добавляя эквимолярные кол-ва NaI (р-ция Финкельштайна). Применение в качестве аминирующего агента гексаметилентетрамина позволяет исключить образование в качестве побочных продуктов вторичных и третичных аминов. В р-цию, подобную Делепина реакции, вступают также дигалогениды, галогенопроизводные кетонов и гетероциклич. соединений и др. Р-ция открыта М. Делепином в 1895. В. Н. Кирин.

Комментарии^*

Дополнения к описанию реакции Делепина:

Механизм реакции: Процесс включает две стадии: сначала алкилгалогенид алкилирует гексаметилентетрамин с образованием четвертичной соли, затем эта соль гидролизуется в кислой среде с высвобождением первичного амина и формальдегида.
Преимущества: Реакция высокоселективна, так как исключает полиалкилирование, характерное для других методов синтеза аминов (например, реакции Габриэля).
Ограничения: Неприменима для арилгалогенидов и вторичных алкилгалогенидов из-за низкой реакционной способности в SN2-замещении.
Современные модификации: Используется в синтезе биологически активных соединений, включая фармацевтические препараты и лиганды для катализа.

^*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.

Ещё по теме

Демьянова перегруппировка — механизм и примеры реакций

Лабораторный синтез диэтилизопропиламина

Диеновый синтез — реакция и применение

Способы получения дисахаридов

Родионова реакция — метод получения β-аминокислот

Дифенилглиоксаль — синтез и свойства

Несмеянова реакция — особенности и применение

Бензидиновая перегруппировка — механизм и применение

Несмеянова реакция — метод синтеза металлоорганических соединений

Синтез 2-амино-5,5-диметил-4,5-дигидро-7Н-пирано/3,4-d/тиазола