Способы получения дисахаридов

Некоторые биозы встречаются в природе в свободном виде или в виде гликозидов. Другие биозы могут быть получены путем неполного гидролиза высших углеводов. Природные источники являются в настоящее время важнейшими для получения дисахаридов Синтезы дисахаридов представляют главным образом теоретический интерес, в частности с их помощью подтверждается строение биоз. Наиболее важными являются следующие синтезы дисахаридов:

1. Взаимодействие ацетогалогенозы с натриевым производным моносахарида с последующим омылением ацетильных остатков:

Этим методом, предложенным и осуществленным в 1879 г. А. А. Колли, был впервые произведен синтез дисахаридов; позднее аналогичные синтезы провели Мархлевский (1896), Фишер и Армстронг (1902).

Все последующие химические методы синтеза дисахаридов в основном лишь воспроизводят и совершенствуют метод А. А. Колли.

2. Взаимодействие ацетогалогенозы с ацетилированной монозой, обладающей лишь одним свободным гидроксилом, в присутствии карбоната или окиси серебра (Кёнигс и Кнорр, 1902). Полученный при конденсации ацетилированный дисахарид (в приведенном ниже примере — октаацетилизотрегалоза) подвергают омылению для отщепления ацетильных групп:

Обычно при этом из α-ацетобромглюкозы получаются дисахариды не с α- , а с β-гликозидной связью; однако, применяя некоторые катализаторы, можно получать таким образом и дисахариды с α-гликозидной связью.

В большинстве случаев этим методом получают дисахариды типа трегалозы.