Гексаметилентетрамин
ГЕКСАМЕТИЛЕНТЕТРАМИН
(уротропин, гексамин, уризол, метенамин), мол. м. 140,19; бесцв. кристаллы,
решетка ромбоэдрическая (а=0,702нм); длина связи С—N 0,146 нм, С—Н 0,117нм;
d4251,27;
-133,5 кДж/моль,
— 4220 кдж/моль; рКа 6,3 (вода; 25°С). Возгоняется в вакууме
выше 230°С, на воздухе при 280°С обугливается. Раств. в воде; образует моногидрат,
устойчивый при т-рах ниже 14°С. Р-римость (г в 100мл р-рителя): в воде-81,3
(при повышении т-ры р-римость уменьшается); хлороформе-13,4; метаноле-7,3; этаноле-2,9.
Плохо раств. в эфире, бензоле, СС14.
Со слабыми к-тами гексаметилентетрамин дает малоустойчивые соли; сильными к-тами разлагается на NH3 и формальдегид; к действию р-ров щелочей устойчив.Гексаметилентетрамин-слабый нуклеофил: при действии бензил-, аллил- и фенацилгалогенидов образует моноалкильные гексаминиевые соли. Последние при алкоголизе превращ. в первичные амины (см. Делепина реакция), а при кислотном гидролизе-в альдегиды (см. Соммле реакции).
Раствор гексаметилентетрамина в уксусной к-те - мягкий окисляющий агент, используемый для превращ. аминов в альдегиды или кетоны.
С фенолом гексаметилентетрамин взаимод. в присут. глицеринборной к-ты с образованием о- или, если opmo-положения заняты, n-гидроксибензальдегида (см. Даффа реакция). Ароматич. углеводороды при нагр. с гексаметилентетрамином в присут. трифторуксусной к-ты превращ. в альдегиды.
СВОЙСТВА ГЕКСАНА И ЕГО ИЗОМЕРОВ
При нитровании дымящей HNO3 в присут. NH4NO3 и уксусного ангидрида гексаметилентетрамин образует ЕВ-гексаген.
В пром-сти гексаметилентетрамин получают выпариванием в вакууме смеси формальдегида и NH3. Количественно его определяют титрованием NH3, выделившегося при кислотном гидролизе. Гексаметилентетрамин-лек. препарат (напр., уротропин, кальцекс), антисептич. ср-во; отвердитель феноло-формальд. смол; ингибитор коррозии; фунгицид; исходный продукт в произ-ве ВВ. В аналит. химии гексаметилентетрамин применяется для осаждения Fe(III), A1, Cr(III), Ti(IV). Гексаметилентетрамин горюч и используется как "сухой спирт". Впервые гексаметилентетрамин синтезирован A.M. Бутлеровым в 1860 из NH3 и полиформальдегида.
===
Исп. литература для статьи «ГЕКСАМЕТИЛЕНТЕТРАМИН»:
Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 123-24.
Е.Н.
Караулова.
Страница «ГЕКСАМЕТИЛЕНТЕТРАМИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.