Тетрацианохинодиметан
ТЕТРАЦИАНОХИНОДИМЕТАН
(7,7,8,8-тетрацианохи-нодиметан, ТЦХМ, TCNQ), мол. м. 204; желто-зеленые
кристаллы. Молекула плоская; параметры кристаллич. решетки: а = 0,891
нм, b = 0,706 нм, с = = 1,6395 им, b = 98,54°, z =
2. Плоти. 1,315 г/см3, т.пл. 296-298°С (из ацетонитри-ла),
т. возг. >250°С (в вакууме-200°С). Хорошо раств. в бензоле, СНС13,
ацето-нитриле, ТГФ, этилацетате, трудно-в спиртах, не раств. в воде. В твердом
виде на воздухе устойчив, в р-рах чувствителен к влаге.
Окислит.-восстановит. св-ва
тетрацианохинодиметана: потенциал первой полуволны восстановления E1/2= +
0,127 В, потенциал второй полуволны восстановления Е1/2
= — 0,29 В.
Тетрацианохинодиметан легко вступает в р-ции
1,6-присоединения и замещения по группам CN, напр.:
Как сильная к-та тетрацианохинодиметан склонен
к комплексообразованию с разл. основаниями Льюиса. С нек-рыми соед.-донорами
электронов (D, напр. дибензотетратиафульваленом, антраценом) тетрацианохинодиметан образует мол.
комплексы с переносом заряда типа D · TCNQ0 (см. Молекулярные
комплексы), кристаллы к-рых содержат бесконечные стопки чередующихся
молекул D и TCNQ. С разл. металлич., орг. и металлоорг. катионами D+ тетрацианохинодиметан
образует простые или сложные ион-радикальные соли, соотв. 
иотносящие 
В первых электрон полностью
перенесен с молекулы донора на молекулу TCNQ и электронный спектр их р-ров содержит
полосы поглощения катионов D+ и анион-радикала 
;
сложные ион-радикальные соли в р-ре диссоциируют с образованием катиона донора,
анион-радикала
и нейтральной молекулы TCNQ0. Осн. методы получения анион-радикальных
солей -прямое взаимод. металлов с тетрацианохинодиметаном, обменные р-ции солей доноров и солей тетрацианохинодиметана,
восстановление тетрацианохинодиметана в присут. катионов, напр.:
Получают тетрацианохинодиметан конденсацией
малонодонитрила с цикло-гексан-1,4-дионом с послед. бромированием и дегидробро-мированием
в присут. пиридина.
Тетрацианохинодиметан и его соли-активные
материалы в источниках тока и разл. устройствах с регистрацией оптич., электрич.
и магн. величин (датчики давления, электрохромные индикаторы).
Лит.: Шибаева Р.
П., Атовмян П. О., "Ж. структурн. химии", 1972, т. 1, № 3, с. 546;
Бесиалов Б. П., Титов В. В., "Успехи химии", 1975, т, 44, в. 12.
с. 2249-83; Acker D. S., Hertler W. R., "J. Amer. Chem. Soс.", 1962,
v. 84, № 17, p. 3370-74; Shchegolev I. F., "Physics stat solid"(a),
1972, v. 12, p. 9; Torrance J. R., "Ace. Chem. Res.", 1979, v. 12,
№ 3, p. 79-85.
P. H. Любовская.