Меркаптохинолины
МЕРКАПТОХИНОЛИНЫ, соед.
общей ф-лы I; мол. м. 161,21.
Раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, СНСl3, горячей
воде; взаимод. в водных р-рах с к-тами и щелочами. Для
всех меркаптохинолинов характерна прототропия в воде с преобладанием хинолинтионной
формы, напр.:
При действии СН3I
в присут. щелочей меркаптохинолины дают S-метил-производные. 2-Меркаптохинолин и 4-меркаптохинолин при обработке диметилсульфатом
в щелочной среде образуют N-метилпроизводные.
8-М е р к а п т о х и н
о л и н (тиооксин) - маслянистая сине-фиолетовая жидкость. Образует дигидрат-ярко-красные
кристаллы, т.пл. 58-59 °С. В водной среде количественно реагирует с ионами
Fe, Co, Ni, Cu, Mn, In, Ga, Pb, Se, Mo, W и др., давая хелатные соед., напр.:
Высокая устойчивость 8-меркаптохинолинатов
позволяет селективно определять элементы, благодаря чему 8-меркаптохинолины используют
в фотометрии., люминесцентных, радиохим., ам-перометрич. методах определения
d-элементов. Комплексные соед. 8-меркаптохинолина хорошо экстрагируются орг. р-рителями,
поэтому его применяют для экстракц. очистки разл. солей от примесей тяжелых
металлов, и как аналит. реагент для экстракц. выделения Bi, Co, Fe(III), Mo
(VI) и нек-рых др. металлов. В пром-сти 8-М: получают в виде соли Na по схеме:
Его синтезируют также диазотированием
8-аминохинолина с послед. обработкой тиомочевиной, Н2О2
и щелочью и восстановлением образовавшегося ди (8-хинолил)дисульфида до 8-меркаптохинолина
гипофосфитом Na в кислой среде.
2-М е р к а п т о х и н
о л и н (тиокарбостирил)-желтые кристаллы; т. пл. 178,0-179,5°С; получают
при обработке 2-гид-роксихинолина P2S5. 3-М е р к а п
т о х и н о л и н-розовые или красные кристаллы; т. пл. 58 °С; синтезируют
диазотированием 3-аминохинолина с послед. обработкой О-этилдитио-карбонатом
К и щелочью. 4-М е р к а п т о х и н о л и н-красные кристаллы; т. пл. 158-162°С
(с разл.); получают обработкой 4-гидроксихинолина P2S5
или 4-хлорхинолина тиомочевиной. 5-Меркаптохинолин-красные кристаллы (моногидрат);
т.пл. 87,5-89,0 °С; синтезируют действием SnCl2 в соляной к-те
на хинолин-5-сульфонилхлорид. 6-М е р к а п т о х и н о л и н- красная маслянистая
жидкость; т. кип. 114°/0,1 мм рт. ст.; получают аналогично 5-меркаптохинолину.
===
Исп. литература для статьи «МЕРКАПТОХИНОЛИНЫ»: Банковский
Ю. А., Химия внутрикомплексных соединений меркап-тохинолина и его производных,
Рига, 1978. А. А. Дудинов.
Страница «МЕРКАПТОХИНОЛИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.