Ментол
МЕНТОЛ (3-л-ментанол),
мол. м. 156,26. Существует в виде четырех изомеров-собственно ментол (ф-ла I), неоментола
(II), изоментола (III) и неоизоментола (IV), отличающихся по физ. св-вам (см.
табл.), запаху и вкусу. Чистым мятным запахом, холодящим вкусом и наиб. сильным
охлаждающим действием при нанесении на кожу обладает ( —)-ментол, в меньшей степени
( + )-ментол и рацемат. ( —)-Ментол- бесцв. кристаллы; давление пара 4.92 Па (20 °С),
порог запаха 9,64 х х 10-6 г/л; m 5,4-10-30 Кл.м
(бензол, 7°С); раств. в орг. р-рителях, скипидаре, эфирных и жирных маслах,
уксусной к-те, жидких SO2 и NH3, плохо-в воде (0,05%).
СВОЙСТВА МЕНТОЛА И ЕГО
ИЗОМЕРОВ
При нагр. с дегидратирующими
агентами ментол превращ. в осн. в 3-n-ментен. При пропускании над Сu (230-240
°С) дегидрируется в тимол, при нагр. с CuSO4 (ок. 270 °С)
образует n-цимол. Все изомеры ментола при нагр. с HI дают n-ментан.
Ментол и неоментол содержатся в эфирных маслах, напр. в масле мяты [до 80% ( — )-М]
и гераниевом. Методы синтеза ментола: гидрирование тимола (или ментона, пиперито-на,
пулегона); из цитронеллаля через изопулегол; из D3-ка-рена последовательно
через D2-карен, таранс-изолимонен, изотерпинолен, 3-ментен,
ментон; из a-пинена через вербе-нол и пиперитенол и др. Разработано неск. пром.
способов расщепления рацемич. ментола.
Ментол применяют для ароматизации
пищ. продуктов, ср-в ухода за зубами, табака, как антисептик, для получения
лекарств (напр., валидола), в синтезе ментилацетата, ментона. Мировое произ-во
ментола 2500-3000 т/год. ЛД50 3,3 г/кг (крысы, перорально); т. всп. 86
°С, т. самовоспл. 272 °С, КПВ 0,73-3,8% (по объему), температурные пределы
взрывае-мости 84-117°С.
Наряду с ментолом для составления
парфюм. композиций и пищ. эссенций широко используют ментилацетат, мол. м. 198,30,
бесцв. жидкость с мятным запахом; т. кип. 227-228 °С; d420
0,922-0,927; n20D 1,447; [a]D20
-733°, давление пара 7,2 Па (20 °С); раств. в орг. р-рителях, плохо
- в воде, пропиленгликоле, глицерине. Содержится в мятном и нек-рых др. эфирных
маслах. Получают ментилацетат аце-тилированием ментола. ЛД50 5 г/кг
(крысы, перорально); т. всп. 93 °С, т. самовоспл. 274 °С, КПВ 0,78-2,58%
(по объему), температурные пределы взрываемости 86-112 °С.
Л. А. Хейфиц.
===
Исп. литература для статьи «МЕНТОЛ»: нет данных
Страница «МЕНТОЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.