Метилацетилeн
МЕТИЛАЦЕТИЛEН (пропин,
аллилен) CH3C=CH, мол. м. 40,06; бесцв. газ с неприятным запахом;
т.пл. —102,7 °С, т.кип. -23,21 °С; d4-40
0,6925; nD-40 1,3863; pкрит
5,628 МПа, tкрит 129,24 °С, dкрит0,2443;
С0р 1,517 кДж/(кг.К) при 25 °С;
DH0обр -185,44 кДж/моль, DH0сгор
-1849,6 кДж/моль, DH0исп 555,2 кДж/кг при -23,21
°С; S0298 248,11 Дж/(моль.К); давление
пара (МПа): 0,254 при 0°С, 1,128 при 50 °С и 3,328 при 100°С; хорошо
раств. в орг. р-рителях, плохо-в воде. Образует азеотропные смеси с аммиаком
(25% по массе метилацетилена, т.кип. -35°С), пропаном (11,7% по объему, -42°С).
По хим. св-вам метилацетилен-типичный
представитель ацетиленовых углеводородов (см. Ацетилен). Легко вступает
в р-ции электроф., нуклеоф. и радикального присоединения по тройной связи, напр.
при взаимод. с метанолом образует метил-изопропениловый эфир. Гидратируется
в разб. H2SO4 в ацетон (кат.-НgSО4), С HCN
(кат.-ZnO на кизельгуре, 425 °С) дает метакрилонитрил. При пропускании метилацетилена
через аммиачные р-ры солей Cu(I) или Ag(I), щелочные р-ры солей Hg образует
метилацетилениды металлов. Взаимод. с реактивами Гриньяра приводит к магнийорг.
соединениям. При нагревании в присут. силикатов и др. катализаторов изо-меризуется
в аллен, при действии H2SO4 циклизуется в мезитилен. Полимеризуется
при УФ облучении.
Получают метилацетилен гидратацией
карбида Mg: Mg2C3 + + 4Н2О
СН3С=СН + 2Mg(OH)2; как побочный продукт при произ-ве
ацетилена из нефти и предельных углеводородов; алкилированием металлич. производных
ацетилена; отщеплением HHal от 1,1- или 1,2-дигалогенпропанов при действии щелочей
и др. Метилацетилен-компонент газов, применяемых при резке, сварке, пайке металлов. Он
легко воспламеняется, взрывоопасен, КПВ 1,7-12%. При ингаляции умеренно токсичен,
вызывает судороги.
===
Исп. литература для статьи «МЕТИЛАЦЕТИЛEН»: Химия ацетиленовых
соединений, пер. с англ., М., 1973; Encyclopedic des Gaz, Amst, 1976; Dauber
t Т.Е., Danner R.P., Physical and thermodynamic properties of pure chemicals:
data compilation, N. Y., 1989.
Ф.Е. Куперман.
Страница «МЕТИЛАЦЕТИЛEН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.