Фенилацетилен

ФЕНИЛАЦЕТИЛЕН (этинилбензол), мол.м. 102,14; бесцв. жидкость; т. пл. - 44,8 ⁰C, т. кип. 141,7 ⁰C, 44 °С/18 мм рт. ст.; d²⁰₄ 0,9281; n²⁰_D 1,5492; 0,03326 Н/м; С_р 179,61 Дж/(моль· К) при 25,3 ⁰C; -4282,41 кДж/моль; 0,8829 мПа·с; 0,78; при нагр. до 230-240 ⁰C разлагается.

При гидратации разб. H₂SO₄ фенилацетилен дает ацетофенон. Присоединяет Br₂ и I₂ с образованием соответствующих дигалогенстиролов; присоединение галогеноводородов приводит к и-галогенстиролам и a,a-дигалогенэтилбензолу. Фенилацетилен легко вступает в диеновый синтез. При действии аммиачных р-ров CuCl₂ или AgNO₃ образует осадки соответствующих фенилацетиленидов, с Na в диэтиловом эфире дает фенила-цетиленид Na. Последний в присут. безводной щелочи взаимод. с кетонами, превращаясь в спирты, напр. с ацетоном образуется (СН₃)₂С(ОН)С = CC₆H₅. Гидрирование фенилацетилена в присут. Ni при 180 ⁰C приводит к этилциклогексану (примесь -метилциклогексан), в присут. Cu при 190-250 ⁰C - к стиролу, толуолу и 1,2-дифенилбутану.

Фенилацетилен легко полимеризуется, сополимеризуется с ацетиленом, метилметакрилатом, акрилонитрилом, стиролом, 2-винилпи-ридином и др. мономерами. При действии кислорода в присут. хлоридов Cu⁺ или Cu²⁺ в жидком пиридине димеризуется до дифенилбутадиина.

Фенилацетилен получают нагреванием a- или b-галогенстиролов с C₂H₅ONa, KOH или Na в жидком NH₃, кипячением a,b-дибромэтилбензолов с C₂H₅ONa, медленной перегонкой фенил-пропионовой к-ты с анилином (соотношение 1:4).

Фенилацетилен- сшивающий агент, связующее в произ-ве нек-рых композиционных материалов. Раздражает слизистую оболочку дыхат. путей, кожу. ЛД₁₀₀ 5 мл/кг (крысы, перорально).

Лит.: Kirk - Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1, N. Y., 1978, p. 192-193.

В. Г. Липович, M. Ф. Вагин.