Углеводороды с двойной и тройной и с двумя тройными связями (алкенины и алкадиины)

Винилацетилен

Винилацетилен СН2=СН—С≡СН, получаемый полимеризацией ацетилена, является простейшим углеводородом, содержащим одновременно этиленовую и ацетиленовую связи. Это — газообразное вещество с острым сладковатым запахом, легко сгущающееся в бесцветную жидкость с т. кип. около 5° С и относительной плотностью 0,705 (при 0° С). Винилацетилен дает характерные для ацетиленовых углеводородов соединения с серебром и одновалентной медью. При повышенной температуре он легко полимеризуется. Винилацетилен легко присоединяет бром и галоидоводороды. При присоединении одной молекулы хлористого водорода получается 2-хлорбутадиен-1,3, названный хлоропреном.

Винилацетилен легко конденсируется с кетонами под влиянием едкого кали, давая винилацетиленовые спирты (И. Н. Назаров) :

Они могут полимеризоваться, превращаясь при этом в твердые стекловидные продукты, обладающие свойством очень прочно склеивать самые разнообразные материалы, вплоть до металлов (карбинольный клей).

Эти спирты (винилэтинилкарбинолы), как показали работы И. Н. Назарова, способны к целому ряду интересных превращений. Например, при действии разбавленной серной кислоты они превращаются в дивинилацетилены

а под влиянием солей ртути изомеризуются в дивинилкетоны:

Дивинилкетоны могут служить исходными веществами для дальнейших синтезов ряда циклических и гетероциклических соединений, вплоть до сложнейших природных соединений, близких к стероидам и алкалоидам.

Плохо отображается? Напишите ниже или на почту