Физические свойства и химические реакции

Простейший из альдегидов, муравьиный альдегид — газ, хорошо растворимый в воде, обладающий острым запахом. Низшие альдегиды — жидкости; первые члены ряда смешиваются с водой, а следующие лишь растворимы в ней; высшие альдегиды представляют собой нерастворимые твердые вещества. Низшие альдегиды обладают резким, иногда удушливым запахом.

Простейшие кетоны — смешивающиеся с водой жидкости с характерным, не очень резким запахом. Средние гомологи обладают более или менее приятным запахом, напоминающим запах мяты. Высшие кетоны — твердые вещества.

В спирте и эфире альдегиды и кетоны хорошо растворимы.

Химические реакции Соединения, содержащие карбонильную группу, относятся к числу наиболее реакционноспособных органических веществ, причем альдегиды значительно более реакционноспособны, чем кетоны. Многие реакции веществ, содержащих карбонильную группу, особенно альдегидов, протекают в чрезвычайно мягких условиях. В этом отношении они приближаются к тем многочисленным реакциям, которые совер-

шаются в живых клетках растительных и животных организмов, не требуя ни высокой температуры, ни таких энергичных агентов, как сильные минеральные кислоты, щелочи, металлический натрий, хлор и пр.

Большинство из многочисленных реакций альдегидов и кетонов характеризуется участием в них карбонильной группы. Эти реакции состоят или в присоединении различных молекул к карбонильной группе, или же в замещении атома кислорода на другие атомы и радикалы. Присоединение чаще всего происходит таким образом, что присоединяющаяся молекула распадается на два остатка (атомы или радикалы), причем один из них (очень часто это бывает атом водорода) присоединяется к атому кислорода, а другой — к атому углерода карбонильной группы.

Порядок присоединения обусловлен тем, что электрофильность атомов, соединенных двойной связью, в карбонильной группе неодинакова. В карбонильной группе следует допустить

частичную поляризацию π-связи между углеродом и кислородом, что может быть отражено формулами:

Смещение электронной плотности к кислородному атому вызывает соответствующую ориентацию присоединяющейся полярной молекулы, например:

Реже, чем карбонильная группа, в реакциях принимает участие остальная часть молекулы альдегида или кетона — в большинстве случаев атомы углерода, соседние с карбонильной группой, и связанные с ними атомы водорода.