Глицериновый альдегид
ГЛИЦЕРИНОВЫЙ АЛЬДЕГИД (альдотриоза), простейший моносахарид. Существует в виде D-( + )- и L-( — )-изомеров (ф-лы I и II соотв.). В кристаллич. состоянии - циклич. 6-членный димер, в водном растворе - мономер. Для рацемата димера т. пл. 145°С, т. кип. 140-150°С/0,8 мм рт. ст. Хорошо растворим в воде, плохо -в этаноле, эфире, не растворим в бензоле, гептане. Легко изомеризуется в дигидроксиацетон (НОСН2)2СО, при окислении превращ. в глицериновую к-ту, при восстановлении - в глицерин. Под действием щелочей конденсируется с образованием гексоз. С дигидроксиацетоном образует гексулозы, с фенилгидразином - озазон.
Рацемат глицеринового альдегида получают окислением глицерина (напр., р-ром Н2О2
и FeCl2, HNO,) или акролеина (надбензойной к-той, Н2О2
или др.). L-( — )-Изомер удобно синтезировать окислением L-сорбозы с послед.
кислотным гидролизом образовавшегося продукта, D-(+)-изомер-окислением
D-фруктозы, 1,2 :5,6-ди-О-изопропилиден-D-маннита или D-маннита.
Производное глицеринового альдегида-D-глицеральдегид - 3 - фосфат образуется в зеленых растениях в тем-новой фазе фотосинтеза, является промежут. продуктом при гликолизе, спиртовом брожении и биосинтезе Сахаров.
По сходству абс. конфигураций асимметрич. центров моносахаридов (в этом
случае наиб. удаленного от карбонильной группы), гидроксикислот и аминокислот
с конфигурацией асимметрич. центра L- или D-глицеринового альдегида соответствующее соединение
ОТНОСЯТ, К L- ИЛИ D-рЯДу. Л. В. Бакиновский.
===
Исп. литература для статьи «ГЛИЦЕРИНОВЫЙ АЛЬДЕГИД»: нет данных
Страница «ГЛИЦЕРИНОВЫЙ АЛЬДЕГИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.