Диазоуксусный эфир

Диазоуксусный эфир, этиловый эфир диазоуксусной кислоты, N2CHCOOC2H5; жидкость жёлтого цвета со специфическим запахом; tпл — 24°С, tkип 143°C; плотность при 18°С 1,0852 г/см3, показатель преломления n18D 1,4588. Диазоуксусный эфир токсичен; при нагревании, особенно в присутствии примесей, взрывается. Получают его взаимодействием хлористоводородной соли этилового эфира глицина HCI×H2NCH2COOC2H5 с азотистой кислотой. Диазоуксусный эфир по химическим свойствам аналогичен диазометану, однако вследствие наличия карбонильной группы в a-положении к диазогруппе менее реакционноспособен.

 


Комментарии*

Химические свойства и реакции:

  • Обладает свойствами 1,3-диполя в циклоприсоединениях
  • Реагирует с алкенами в реакции циклопропанирования (образует циклопропанкарбоксилаты)
  • Вступает в реакции с карбонильными соединениями
  • Может выступать как карбеновый прекурсор при нагревании или фотолизе

Применение:

  • Важный реагент в органическом синтезе для введения циклопропановых фрагментов
  • Используется в синтезе аминокислот и других биологически активных соединений
  • Применяется в фармацевтической химии для создания сложных молекулярных архитектур

Особенности обращения:

  • Требует особых мер предосторожности при хранении и использовании из-за взрывоопасности
  • Часто используется в виде растворов для снижения риска взрыва
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:* Диазоацетат этила; Этиловый эфир диазоуксусной кислоты; Этиловый эфир диазоуксусной кислоты
*подобраны ИИ, возможны неточности
Ещё по теме
Диазоуксусный эфир — свойства и применение
Диазоуксусный эфир — характеристики и применение
Диазосоединения — свойства и применение
Азодикарбоновой кислоты диэтиловый эфир — основные свойства
Диазометан — свойства и получение
Азидодитиоугольная кислота — свойства и получение
Азодикарбоновой кислоты диамид — характеристики и применение
Диазометан — свойства и применение
Диизопропиловый эфир — характеристики и применение
Диметилацетамид — свойства и применение
Диоксидин — свойства и применение
Свойства и получение 3,3-диметилдиазиридина
Изоникотиновая кислота 2-карбокси-3,4-диметоксибензилиденгидразид — свойства и применение
Диазиридин и его производные — свойства и применение
Получение дигидрохлорида 4-(4-аминофенил)имидазол-1-уксусной кислоты