Дигидрохлорид 4-(4-аминофенил)имидазол-1-уксусной кислоты
Предложили: М.А.Ирадян, Н.С.Ирадян
Проверили: А.А.Овагимян, А.Х.Айвазян
Получение
Этиловый эфир 4-(4-ацетиламинофенил)имидазол-1-уксусной кислоты. В круглодонную колбу емкостью 200 мл, снабженную обратным холодильником, помещают 100 мл абсолютного этилового спирта, добавляют 1,2 г (0,05 г-ат) металлического натрия и к полученному алкоголяту прибавляют 10 г (0,05 моля) 4(5)-(4-ацетиламинофенил)имидазола (прим. 1). Затем этиловый спирт отгоняют в вакууме водоструйного насоса, добавляют 60 мл диметилформамида, 6,7 г (0,055 моля) этилового эфира монохлоруксусной кислоты и смесь кипятят 6-8ч. Выпавший осадок отфильтровывают, растворитель отгоняют в вакууме водоструйного насоса и добавляю 100 мл абсолютного эфира. Выпадает маслообразный осадок (прим. 2,3). Выход 9,0-9,4 г (62,7-65,5%).
Дигидрохлорид 4-(4-аминофенил)имидазол-1-уксусной кислоты. В круглодонную колбу емкостью 200 мл снабженную обратным холодильником, помещают 11,5 г (0,04 моля) этилового эфира 4-(4-ацетиламинофенил)имидазол-1-уксусной кислоты и 80 мл 17%-ной соляной кислоты и кипятят 10-12 ч. Затем в вакууме водоструйного насоса удаляют соляную кислоту досуха. Осадок кипятят в 50 мл абсолютного этилового спирта, отфильтровывают и промывают на фильтре эфиром. Выход 8,0-8,4 г или 69,0-72,4% теоретического количества; т. пл. 190-192°
Дигидрохлорид 4-(4-аминофенил)имидазол-1-уксусной кислоты. C11H11N3O2×2HCl, мол. вес 290,155 – кристаллы белого цвета, хорошо растворимые в воде, трудно растворимые в метиловом спирте, нерастворимые в этиловом спирте, ацетоне, хлороформе.
Примечания
1.4(5)-(4-Ацетиламинофенил)имидазол получен по методу1.
2.Вещество при стоянии (несколько дней) кристаллизуется и имеет т. пл. 154-156°
3.Вещество и в таком виде может быть поставлено в следующую стадию.
Другие способы получения
Дигидрохлорид 4-(4-аминофенил)имидазол-1-уксусной кислоты получен только вышеописанным способом.
1.М.А.Ирадян, С.А.Саргисян, А.П.Енгоян, В.С.Мирзоян. Арм. хим. ж., 32, 475 (1979)