Мутаротация

Мутаротация (от лат. muto — изменяю и rotatio — вращение), мультиротация, постепенное изменение оптической активности свежеприготовленных растворов моносахаридов и некоторых др. оптически активных веществ. Мутаротация — следствие взаимопревращения таутомерных форм моносахаридов до установления динамического равновесия между ними (см. Таутомерия). Так, раствор глюкозы после завершения мутаротации имеет удельное вращение [a] _p²⁰ + 52,5° и состоит из 37% a-глюкозы с [a] _p²⁰ + 112° и 63% b-глюкозы с [a] _p²⁰ + 18,7°. Скорость мутаротации зависит от температуры, природы растворителя и возрастает в присутствии кислот, оснований и особенно бифункциональных кислотно-основных катализаторов типа 2-оксипиридина. В живых организмах фермент альдозо-мутаротаза катализирует мутаротацию моно- и дисахаридов.

Комментарии^*

Дополнения к описанию мутаротации:

Механизм: Мутаротация происходит через образование открытой карбонильной формы (альдегидной или кетонной), которая затем циклизуется в α- и β-аномеры
Кинетика: Процесс описывается кинетикой первого порядка, где скорость зависит от концентрации катализатора
Примеры: Наиболее ярко проявляется у восстанавливающих сахаров (глюкоза, фруктоза, лактоза, мальтоза)
Значимость: Явление критически важно для биологической активности сахаров, так как разные аномеры по-разному распознаются ферментами
Методы изучения: Мониторинг мутаротации проводят с помощью поляриметрии, ЯМР-спектроскопии и хроматографии

^*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.

Ещё по теме