Природные гликозиды

Гликозиды чрезвычайно распространены как в животном, так и особенно в растительном мире. При гидролизе природных гликозидов получаются моносахариды и олигосахариды, причем последние образуются гораздо чаще. Многие из гликозидов дают при гидролизе D-глюкозу, но нередко встречаются гликозиды фруктозы, галактозы, маннозы, а также пентоз (ксилозы, арабинозы, рибозы) и метилпентоз.                           

Природные гликозиды наиболее часто классифицируют по характеру их агликонов. К группе фенолгликозидов относят широко распространенные в растениях гликозиды, содержащие в качестве агликонов фенолы и фенолоспирты. Таковы, например, гликозид гидрохинонаарбутин, гликозид салицилового спиртасалицин (из ивовой коры), гликозид кониферилового спиртакониферин (из сока хвойных растений). К группе антрахинонгликозидов, в которых агликоном служат производные антрахинона, относятся рубэритриновая кислота (гликозид ализарина), содержащаяся в растениях краппе и марене, а также многочисленные эмодины, содержащиеся в коре крушины, листьях сенны и т. д. К группе флавонгликозидов относятся гликозиды, дающие при гидролизе производные флавона (к ним относится, например, рутин). Гликозиды группы антоцианов красящих веществ цветов и плодов — в качестве агликонов содержат антоцианидины, имеющие характер солей пирилия. Весьма важное значение имеют гликозиды, в которых агликонами являются вещества, близкие к стеринам. К этой группе принадлежат гликозиды, оказывающие сильное действие на сердце и потому часто называемые сердечными гликозидами (гликозиды наперстянки, строфанта, горицвета), а также весьма ядовитые сапонины.

Особую группу гликозидов образуют дубильные вещества.

Многие гликозиды содержат азот. Таковы: цианофорные гликозиды, гидролизующиеся с выделением синильной кислоты (например, амигдалин и пруназин, см. ниже), индиканы, дающие при гидролизе индоксил, из которого получался «природный» краситель индиго; нуклеозиды, являющиеся N-гликозидами и имеющие в качестве агликонов пуриновые и пиримидиновые основания.

Нуклеозиды являются компонентами исключительно важных в биологическом отношении веществнуклеотидов (например, адениловая кислота), нуклеиновых кислот и нуклеопротеидов (белков клеточных ядер).

Некоторые гликозиды содержат серу (например, синигрин, см. ниже).

Многие гликозиды применяются в медицине.