Антоцианы
АНТОЦИАНЫ (от греч. anthos-цвет, окраска и kyanos - лазоревый),
растит. гликозиды, содержащие в кач-ве агликона (антоцианидина) гидроксипроизводные
2-фенилхромена (ф-ла I). Углеводная часть молекулы (обычно остаток глюкозы,
рамнозы, галактозы, ди- или трисахарида) связана с агликоном в положении
3, реже - 3 и 5. У многих антоцианов нек-рые группы ОН метилированы или ацетилированы.
Антоцианы-окрашенные кристаллы. Легко раств. в воде и др. полярных р-рителях,
трудно - в спирте, бензоле. При нагревании с разб. к-тами или действии
нек-рых ферментов отщепляют остаток углевода с образованием пирилиевых
солей - пеларгонидина, цианидина и дельфинидина (ф-лы II-IV соотв.). При
щелочном плавлении эти соли образуют флороглюцин (1,3,5-тригидроксибензол)
и гидроксибензойную к-ту, а при гидрировании -катехин.
Антоцианы придают цвет тканям растений, цветам, плодам. Цвет и строение антоцианов
зависят от рН среды, напр.:
где А-остаток глюкозы.
Разнообразие цвета плодов и цветов обусловлено тем, что антоцианы находятся в растениях в виде пирилиевых солей (кислая среда), хиноидной формы (нейтральная среда) или в виде К-, Са- и Na-солей. Из лепестков розы выделен пигмент цианинхлорид (3,5-глюкозил-3'-гидрокси-2-флавенол), из петунии, флоксов и нек-рых др. растений - мальвинхлорид (3,5-глюкозил-3',5'-метокси-2-флавенол).
Антоцианы выделяют из растит. сырья хроматографией или экстракцией 1%-ным р-ром
НС1 в метаноле. Синтезируют из полигидроксибензальдегидов, напр.:
где В - остаток тетраацетилглюкозы.
Цианидин применяют в медицине для определения катехина в биол. жидкостях, напр. в моче.
===
Исп. литература для статьи «АНТОЦИАНЫ»: Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X., Органическая химия, пер.
с нем, М., 1979. Е.Г. Тер-Габриэлян.
Страница «АНТОЦИАНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.