Фталоцианиновые красители

Фталоцианиновые красители, группа красителей — производные тетрабензотетраазопорфирина (фталоцианина) и его комплексные соединения с металлами. Из фталоцианиновых красителей наиболее широко применяется фталоцианин медипигмент голубого цвета.

  Важное значение для использования фталоцианиновых красителей имеет их полиморфизм: так, например, для I известны a-, b- и g-модификации, существенно различающиеся по цвету и устойчивости в органических растворителях.

  Получают I нагреванием при 160—200 °С фталевого ангидрида с мочевиной, хлоридом меди (CuCl) и катализатором (например, As2O5) в среде трихлорбензола, нитробензола или нагреванием фталодинитрила C6H4(CN)2 с CuCl; в последнем случае обычно образуется частично хлорированный голубой пигмент Затем для получения a- и g-форм I растворяют и переосаждают соответственно из 98 и 60%-ной серной кислоты, а для получения b-формы I механически измельчают в присутствии органических растворителей и хлорида или сульфата натрия.

  Фталоцианиновые красители, содержащие 14—16 атомов хлора в бензольных остатках (пигмент ярко-зелёного цвета), получают хлорированием I. Растворимые в воде прямые фталоцианиновые красители получают сульфированием I.

  Реактивные красители бирюзового цвета синтезируют, действуя на I хлорсульфоновой кислотой и тионилхлоридом, а затем, превращая полученный тетрасульфохлорид в сульфамид, — взаимодействием с ароматическими аминами, содержащими активные группы. Водорастворимые фталоцианиновые красители, так называемые алцианы, или цианалы, представляющие собой изотиурониевые соли I, содержат 1—3 группы

  Их получают действием на I сначала параформальдегида и соляной кислоты, а затем тетраметилтиомочевины; при нанесении на ткань эти фталоцианиновые красители после обработки паром образуют в порах волокна пигмент. Другой метод получения фталоцианиновых красителей в процессе крашения — взаимодействие 1-амино-3-иминоизоиндолина (фталоцианоген, или фталоген II) и солей меди в присутствии органических растворителей; прочный пигмент образуется при нагревании пропитанной этой смесью ткани до 120—150 °С.

II

  Нерастворимые в воде фталоцианиновые красители широко используются как пигменты в производстве полиграфических красок, пластмасс, резины и др.; водорастворимые (прямые, активные, сернистые и др.) — для крашения тканей.

  Центральные фрагменты фталоцианиновых красителей и биологических пигментовгемоглобина и хлорофилла имеют сходное строение.

 

  Лит.: Чекалин М. А., Пассет Б. В., Иоффе Б. А., Технология органических красителей и промежуточных продуктов, [Л.], 1972.

  М. А. Чекалин.


ПраймКемикалсГрупп