Сахароза

(тростниковый сахар, свекловичный сахар, обыкновенный сахар) является 2-(α-глюкопиранозидо)-β-фруктофуранозидом. Строение сахарозы изучалось весьма длительное время, причем наиболее существенные сведения получены методом метилирования.

При гидролизе октаметилсахарозы (I) получены тетраметилглюкоза (II) и тетраметилфруктоза (III), что подтверждает принадлежность сахарозы к дисахаридам группы трегалозы. Полученная тетраметилглюкоза (II) оказалась 2,3,4,6-тетраметилглюкопиранозой, так как при окислении она давала триметоксиглутаровую кислоту (IV), а при ее метилировании получался тетраметилметилглюкозид, тождественный получаемому при метилировании обычного α-метилглюкопиранозида. Тетраметилфруктоза (III) оказалась 1,3,4,6-тетраметилфруктофуранозой, так как при различных условиях окисления она давала γ-лактон триметоксиксилоновой кислоты (V) и диметилвинную кислоту (VI) Все это видно из приводимой схемы:

Наличие в сахарозе остатка фруктозы в виде не шестичленного, а пятичленного кольца вначале показалось неожиданным, так как для всех свободных гексоз, в том числе и для свободной фруктозы, было установлено наличие шестичленного кольца. Пришлось допустить, что образующаяся при гидролизе сахарозы фруктофураноза частично изомеризуется во фруктопиранозу. В дальнейшем было показано, что и в других сложных сахарах фруктоза обычно присутствует в виде пятичленного цикла.